几类烟用潜香化合物的合成及应用研究

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潜香化合物是一种新型且具有很好应用前景的烟用添加剂.潜香化合物在常温常压下没有或具有很小的味道,但当卷烟燃吸时会发生热裂解,均匀释放出香味.作为烟用添加剂,潜香化合物较传统的香精香料具有较高的释香效率和较低挥发性等优点,使用潜香化合物可有效避免因香精香料高挥发性导致的香味损失和产品货架寿命缩短等问题.近年来,随着人们对卷烟中焦油和尼古丁对人体健康危害性的认识加深,开发"低焦油、中尼古丁、高香味"卷烟已成为烟草业的趋势.然而在卷烟生产中,要实现低焦油和中尼古丁的同时,又保持卷烟的良好香吃味是极为困难的.解决此问题的有效方法之一就是使用潜香化合物.根据潜香化合物的结构特点及性质要求,该课题组自行设计并合成了四类潜香化合物,它们是羧酸酯、碳酸薄荷酯、缩酮/缩醛和葡萄糖苷.我们利用IR,<1>H NMR,<13>C NMR和FAB<+>MS等手段对其中的二十八个潜香化合物进行了结构确认,有四个化合物为新化合物.并把所合成的化合物作为烟用香精香料添加到卷烟产品中,进行感官品析,根据其对卷烟产品香吃味的影响进行了评价和筛选.同时运用热裂解-GC-MS法对其中十个化合物进行了热裂解性质的研究,为它们以后的工业应用打下基础.采用两种合成方法对六个葡萄糖苷进行了合成.其中乙基香兰素只能由溴代四乙酰葡萄糖在碱催化下合成,而其它糖苷都可直接用五乙酰葡萄糖在BF3-乙醚催化下制得.通过感官评析,发现中间产物α-五乙酰葡萄糖和愈创木酚-β-四乙酰葡萄苷对改善卷烟主流烟气香吃味有较好的作用.用热裂解-GC-MS法对这两个化合物分析得出,α-五乙酰葡萄糖的主要裂解产物是乙酸和香兰素,愈创木酚-β-四乙酰葡萄苷的主要热裂解产物为愈创木酚和苯甲酸戊酯.
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