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硫糖是一类将糖环上的氧原子以硫原子代替的化合物，它具有潜在的糖生物学功能和糖类药物活性。自然界中天然存在的硫糖并不多，多数硫糖是合成的。目前已经发现多数硫糖具有有趣的生物性质，并且比它们的母体化合物更加的稳定的特性。基于这些发现，硫糖以及硫糖衍生物在合成方面的挑战性以及潜在的生物活性吸引了许多科学家的关注。本论文主要致力于研究5-硫-D-吡喃半乳糖以及它的衍生物的合成，并且研究其对半乳凝集素-3的抑制活性。 本研究主要内容包括：⑴5-硫-D-吡喃半乳糖的合成。虽然许多硫糖已经被合成，但是5-硫-D-吡喃半乳糖的合成方面的研究报道却很少见。因此我们设想能够以廉价的原料，经过较为简洁的、高效的技术路线实现目标化合物的合成。我们以二丙酮呋喃半乳糖为起始原料经过一系列中间化合物总共9步反应合成了5-硫-D-吡喃半乳糖。其中关键一步是成功的将L-阿卓糖构型的呋喃式5，6-环氧结构转变为D-半乳糖构型的5，6-环硫结构，然后水解得到目标化合物。⑵含硫糖的二糖合成及其生物活性研究。含硫糖的二糖是潜在的糖苷酶抑制剂。由于5-硫-D-吡喃半乳糖的合成比较困难，因此以其合成二糖的报道很少，现有的报道中也是以酶法合成的二糖。而我们则研究了以化学糖基化法合成5-硫-D-吡喃半乳糖的二糖。在本论文中，我们将5-硫-D-吡喃半乳糖制成Schmidt试剂作为供体，受体则是以葡萄糖为原料经过7步反应合成的C4-OH葡萄糖化合物。在催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯催化下，Schmidt试剂与C4-OH吡喃葡萄糖反应立体选择性的得到了α-构型的含硫糖的二糖，我们也测试了此二糖对半乳凝集素-3的抑制活性。