【摘 要】
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本文以β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰氯(简称3,5-丙酰氯)为原料,分别以1.0G、2.0G聚酰胺-胺(PAMAM)为桥联基,通过酰胺化反应合成八种含有受阻酚单元的树状PAMAM桥联受阻
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本文以β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰氯(简称3,5-丙酰氯)为原料,分别以1.0G、2.0G聚酰胺-胺(PAMAM)为桥联基,通过酰胺化反应合成八种含有受阻酚单元的树状PAMAM桥联受阻酚类抗氧剂。其中1.0G树状PAMAM桥联受阻酚类抗氧剂的反应条件为:n(3,5-丙酰氯):n(PAMAM)=6:1,K2CO3为促进剂,苯和水为反应混合溶剂,其中苯为溶剂总量的80%,水为溶剂总量的20%,反应时间为15h,反应温度为25℃;2.0G树状PAMAM桥联受阻酚类抗氧剂的反应条件为:n(3,5-丙酰氯):n(PAMAM)=12:1,其他条件与1.0G树状PAMAM桥联受阻酚类抗氧剂相同。此条件下可以得到纯度较高的两类树状PAMAM桥联受阻酚类抗氧剂。红外光谱和核磁共振表征,证实合成的化合物与目标分子结构完全相符。利用电子顺磁共振(EPR)和测氧法对合成的八种树状PAMAM桥联受阻酚类抗氧剂进行评价,并对它们清除DPPH·和ROO·的反应过程进行了模拟。EPR的测定结果表明,树状桥联受阻酚类抗氧剂对DPPH·的清除能力与酚羟基的浓度呈正相关性,且同代树状桥联受阻酚类抗氧剂捕获自由基的能力随着桥联基中亚甲基(-CH2-)个数的增加而增加;理论计算结果表明,该类受阻酚类抗氧剂对DPPH·的清除偏向于HAT机理,且同代抗氧剂酚羟基键解离焓随着桥联基中亚甲基(-CH2-)个数的增加而减小。测氧法的测定结果表明,树状桥联受阻酚类抗氧剂对ROO·的清除能力与酚羟基的浓度呈正相关性,且同代抗氧剂的抗氧化能力随着桥联基中亚甲基(-CH2-)个数的增加而减;理论计算结果表明,该类受阻酚类抗氧剂对ROO·的清除偏向于PCET机理。
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