【摘 要】
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该文着重选择扁桃酸,邻氯扁桃酸和a-溴代邻氯苯乙酸作为手性芳基乙酸类物质的代表,对手性芳基乙酸类化合物的非对映体盐法结晶拆分过程进行了研究.理论分析了各种分子间相互
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该文着重选择扁桃酸,邻氯扁桃酸和a-溴代邻氯苯乙酸作为手性芳基乙酸类物质的代表,对手性芳基乙酸类化合物的非对映体盐法结晶拆分过程进行了研究.理论分析了各种分子间相互作用力对手性识别的影响,提出氢键,共轭体系中的大π离域体系等多点性作用力以及立体位阻是影响手性识别最重要的三种分子间作用力;建立了手性芳基乙酸化合物非对映体盐法结晶拆分的三点作用模型,提出手性识别过程中σ-π超共轭体系的形成是实现光学活性芳基乙酸类化合物手性识别的关键,为拆分剂的设计和选择提供方向;实验中发现了a-溴代邻氯苯乙酸具有自消旋的特性,并探讨了可能的消旋机理;成功实施了外消旋邻氯扁桃酸的相转移催化法工业化生产过程,并依据合成的产物,拆分制备了高光学纯度的一对邻氯扁桃酸对映体.
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