【摘 要】
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串联反应是一种绿色化学合成方法,具有重要的学术价值和实际应用价值,是有机合成化学的前沿热点研究课题。充分利用β-烯胺酯为反应中间体,设计多组分串联反应,提供杂环化合
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串联反应是一种绿色化学合成方法,具有重要的学术价值和实际应用价值,是有机合成化学的前沿热点研究课题。充分利用β-烯胺酯为反应中间体,设计多组分串联反应,提供杂环化合物新的高效合成方法,是一项内容丰富、切实可行的创新性研究课题。为此我们开展了一系列β-烯胺酯促进的多组分串联反应的研究,成功合成了一系列二氢吡咯酮、全取代二氢吡啶衍生物和螺环化合物。1.以丁炔二酸二酯、芳胺与芳醛为底物的三组分反应,在不同条件下合成了一系列2-羟基-1,4-二氢毗啶衍生物、1,4-二氢毗啶衍生物和3-羟基-2-二氢吡咯酮衍生物。共得到39个新结构的杂环化合物,其结构都通过NMR、IR、LC-MS等方法的鉴定,并用单晶衍射方法测定了其中5个化合物的单晶结构。2.以丁炔二酸二酯、芳胺、芳醛和两种活性亚甲基化合物(氰基频哪酮、丙二酸亚异丙酯)为底物的四组分反应,乙醇作溶剂三乙胺为碱,得到了未见报道的全取代二氢吡啶衍生物和多取代二氢吡啶酮衍生物。该反应产率高,时间短,原料简单易得,构建了结构复杂的氮杂环衍生物。共得到16个新化合物,其结构都通过NMR、IR、LC-MS等方法的鉴定,并用单晶衍射方法测定了其中4个化合物的单晶结构。3.以丁炔二酸二酯、芳胺、和靛红为底物的三组分反应,合成了一系列未见报道的3’-羟基螺[吲哚-3,5’-吡咯啉]-2,2’-二酮衍生物和3’-N-芳基螺[吲哚-3,5’-吡咯啉]-2,2’-二酮衍生物。共得到20个新化合物,其结构都通过NMR、IR、LC-MS等方法的鉴定,并用单晶衍射方法测定了其中2个化合物的单晶结构。
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