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咪唑类化合物作为一类重要的杂环化合物,在结构和组成上接近生物体的构成,具有较强的生物活性和药物活性。除了医药方面,咪唑类化合物在有机合成中间体方面也有着广泛的用途,同时咪唑类衍生物还是一类对环境友好的离子液体。由于咪唑类化合物应用广泛,受到人们的重视,研究其合成有着重要的实践意义。目前所报道的合成方法常存在一定的缺点与限制,比如底物不容易获得,反应条件苛刻等。所以,研究更温和和更实用的方法合成咪唑类化合物具有很重要的意义。而咪唑并吡啶类化合物在多氮杂环中脱颖而出,它们常表现出独特的生物活性,大大激发了有机和药物学家们的研究热情,发展了很多有效的合成方法,并深入研究了这些杂环化合物的性质。
本论文主要包括二个部分,第一部分,综述了这两类含氮杂环化合物的应用和研究现状,同时我们也对近些年来发展的C-H键官能化做了简要介绍,第二部分,描述了我们小组设计的咪唑类和咪唑并吡啶类的合成路线,主要包括:分子碘和过氧叔丁醇作为催化体系,苯乙醛和苄胺衍生物发生的环化缩合反应,以及铜催化下的苄胺与2-苯甲酰基吡啶衍生物缩合反应的研究。
在分子碘和过氧叔丁醇的催化下,苯乙醛和苄胺衍生物发生氧化环化反应,得到了较高产率的多取代咪唑类化合物,同时我们发现利用苯乙酮类衍生物也能够得到类似的咪唑类化合物。此反应底物范围广泛,反应迅速,反应产率较高。而反应条件较温和,是一种较实用的咪唑类化合物的合成方法。
空气中的分子氧作为一种价格低廉的氧化剂,由于其较低的反应性能和选择性,在合成化学中应用地并不广泛。我们利用空气中的氧气作为氧化剂,乙酸铜作为催化剂,苄胺与2-苯甲酰基吡啶发生氧化缩合反应,生成一系列的咪唑并吡啶类化合物。此反应为一锅法反应,反应产率高,为合成多取代咪唑并毗啶类化合物提供了一条新的途径。