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手性含氮杂环化合物是一类非常重要的有机化合物，其中C3位含氮杂原子的3，3-二取代氧化吲哚类含氮杂环结构更是许多具有生物活性的天然产物或药物分子的核心骨架。因此，探索简单、高效的方法来构建此类结构骨架是方法学研究的热点，并具有十分重要的意义。本论文的主要研究内容是以3-吡咯氧化吲哚作为亲核试剂来不对称构建结构多样的C3位含氮杂原子的3，3-二取代氧化吲哚类化合物。 论文的第一章综述了近五年构建C3位含氮杂原子的手性3，3-二取代氧化吲哚类化合物的方法，主要包括3-单取代氧化吲哚对N亲电试剂的加成反应、亲核试剂对靛红亚胺的加成反应、分子内环化反应、3-异硫氰酸酯氧化吲哚对亲电试剂的加成/环化反应、3-氨基氧化吲哚对亲电试剂的加成反应、3-重氮基氧化吲哚与N亲核试剂的反应。 论文的第二章介绍了3-吡咯氧化吲哚与α，β-不饱和醛的不对称Michael/Friedel-Crafts串联反应用于构建手性螺环氧化吲哚的研究，以L-脯氨醇硅醚作催化剂，高收率(up to93％yield)、高立体选择性(up to＞99∶1 dr，97％ ee)地合成了一系列C3位含氮杂原子的螺环氧化吲哚类化合物。并且，Michael/Friedel-Crafts串连反应产物可通过简单的氢化反应得到另一类手性螺环氧化吲哚类化合物，其立体化学不受影响。 论文的第三章发展了一类高效构建C3位含双杂原子的手性3，3-二取代氧化吲哚骨架的方法。在商业易得的金鸡纳碱催化下，我们首次实现了3-吡咯氧化吲哚C3位的不对称硫化和不对称硒化反应，高收率、高对映选择性地得到了C3位含N，S双杂原子的3，3-二取代氧化吲哚类化合物(up to98％yield，＞99 ee)和C3位含N，Se双杂原子的3，3-二取代氧化吲哚类化合物(up to96％yield，93％ee)，这是首例C3位含N杂原子的3-单取代氧化吲哚C3位的不对称硫化反应，也是首例3-单取代氧化吲哚C3位的不对称硒化反应。此外，我们还通过放大到克级的实验证明了此方法学的实用性。 论文的第四章介绍了手性环己二胺衍生的双功能硫脲催化的3-吡咯氧化吲哚与β-氨基硝基烯烃的不对称Michael加成反应，首次不对称构建了含有连续的3，α,β-三氨基官能团化的氧化吲哚类化合物，反应以高达99％的收率、99∶1的非对映选择性和98％ ee的对映选择性得到了目标产物。我们通过克级实验以及产物的还原证明了此方法学的实用性。另外，通过反应活性对比实验，我们证明了β-邻苯二甲酰亚胺基硝基烯烃与3-吡咯氧化吲哚的反应活性比普通的β-苯基硝基烯烃高。