【摘 要】
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自从富勒烯、碳纳米管被发现以来，曲面多环芳烃化合物受到越来越多的科研人员的广泛关注，由于它们新颖的化学结构、独特的π电子系统以及光电性质。扭曲的多环芳烃化合物可根据其整体表面的高斯曲率细分为两大类即正高斯曲率和负高斯曲率。当平面纳米石墨烯核内的六元环替换成四元环或者五元环时，容易使分子表面产生正高斯曲率，分子一般呈现碗状，如:碗烯、四环烯;如果替换成七元环、八元环时，将会导致负高斯曲率，如:七环烯
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自从富勒烯、碳纳米管被发现以来，曲面多环芳烃化合物受到越来越多的科研人员的广泛关注，由于它们新颖的化学结构、独特的π电子系统以及光电性质。扭曲的多环芳烃化合物可根据其整体表面的高斯曲率细分为两大类即正高斯曲率和负高斯曲率。当平面纳米石墨烯核内的六元环替换成四元环或者五元环时，容易使分子表面产生正高斯曲率，分子一般呈现碗状，如:碗烯、四环烯;如果替换成七元环、八元环时，将会导致负高斯曲率，如:七环烯和八环烯。分子空间结构为马鞍形。值得注意的是，并非所有含有非苯环的纳米石墨烯都具有高斯曲率。如果非苯环在外围或与苯环没有很强的融合，为了使共轭程度最大化，它可能仍然是平面的。
近年来，尽管已经有不少课题组报道了非平面多环芳烃曲面多环芳烃设计、合成以及其光电性质。并探索这类分子在锂离子电池、半导体器件、以及超分子化学等领域潜在的应用。然而，曲面多环芳烃化合物的合成却仍然是一个具有挑战性的工作。如何巧妙的设计、合成非平面纳米石墨烯是当下研究的热点课题。本论文通过对苝单酰亚胺进一步功能化，设计合成了一系列非平面的酰亚胺石墨烯分子。总结为以下两个方面:
首先，对经典的Ullmann偶联反应进行改进、优化，将催化剂由单独的铜粉改成铜和二价钯协同作用，进行C-C偶联反应，取得了显著的成效，无机碱的加入大大提高了反应产率。在实验过程中，基于二溴取代的苝单酰亚胺原料，利用改良的Ullmann偶联反应合成了一系列环辛四烯居于中间的苝单酰亚胺四聚体，以及功能化的苝单酰亚胺四聚体。核磁共振氢谱与高分辨质谱可以确定目标产物已经产生。3DChemdraw理论计算可以看出:这两个酰亚胺四聚体保持了环辛四烯的基本骨架，两个规整的马鞍形分子已经获得。
其次，通过巧妙的设计、合成了一个分子内含有三个空腔的曲面酰亚胺石墨烯分子。首先，以苝单酰亚胺为原料，通过镍催化的Yamamoto偶联以及Suzuki偶联等多步反应最终得到了目标产物。该化合物在有机光电领域的应用还在探索中。
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