【摘 要】
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该文以(R)-螺〔4.4〕壬烷-1,6-二醇为手性源,首次合成了10个新型螺环亚磷酸酯配体,并将其应用于苯乙烯的不对称氢甲酰化反应的研究.考察了反应条件对氢甲酰化反应的影响.对配
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该文以(R)-螺〔4.4〕壬烷-1,6-二醇为手性源,首次合成了10个新型螺环亚磷酸酯配体,并将其应用于苯乙烯的不对称氢甲酰化反应的研究.考察了反应条件对氢甲酰化反应的影响.对配体的电子效应和立体效应与催化反应的立体选择性和催化活性的关系进行了讨论.反应条件的考察主要包括预催化、压力、温度、P/Rh比以及溶剂的改变对催化结果的影响.手性配体的结构对催化剂的对映选择性和催化活性的影响很大.由6,6-二特丁基-4,4-二甲氧基-2,2-联二苯酚为修饰物合成(cis,trans)-和(trans,trans)-双亚磷酸酯 配体,这一对非对映异构体只是构象结构不同,两者的铑系催化剂在催化活性和对映选择性方面存在明显差别,前者结果均比后者的铑系催化剂在催化活性和对映选择性方面存在明显差别,前者结果均比后者好.当(cis,trans)-和(trans,trans)-双亚磷酸酯配体由骨架手性和修饰物手性两部分组成时,配体存在骨架和修饰物两手性匹配的问题,实验结果表明,R构型的螺二醇与S构型的修饰物能产生手性匹配效应.(R)-(cis,trans)-1,6-双(6,6-二特丁基-4,4-二甲氧基-2,2-联二苯酚膦氧)〔4.4〕壬烷的铑系催化剂应用在苯乙烯及其衍生物(如对甲基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯和对氯苯乙烯)的氢甲酰化反应中,取得了很高的区域选择性(b/n为96/4)和中等程度的对映选择性(63-70﹪ee).
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