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本论文工作分为两部分:第一部分为天然活性产物Vinigrol的全合成研究;第二部分为天然产物Genepolide的全合成研究。 Vinigrol是1987年Hashimoto及其合作者从真菌virgaria nigra中分离出来的二萜类化合物。它具有多种重要生理活性，如抗高血压、抑制血小板凝聚、对肿瘤坏死因子具有拮抗性等。Vinigrol具有独特的三环[4.4.4.0.4a，8a]十四烷骨架，内含顺式十氢萘和八元桥环结构，包含八个连续的手性中心。 我们以1，3-环辛二烯为起始原料，进行了目标分子消旋体合成的研究。它依次经过环氧化、甲基化-开环氧、IBX氧化，以及两次Michael加成，从而区域与立体选择性地在这个八元环上引入异丙基和3-丁烯基侧链，随后通过与1，1-二（溴甲基）乙烯发生区域与立体选择性的烷基化反应，再进行钯催化的分子内Tsuji-Trost烯丙基化反应，共七步成功构建了vinigrol的[5.3.1]骨架结构。 Genepolide是2008年Appendino等人从一种苦艾中提取出来的二倍半萜，它形式上是木香烃内酯及月桂烯两个分子的Diels-Alder加成产物，它含有一个螺环γ-内酯环和一个欠稳定的十元全碳环。到目前为止，还未有报道该分子的合成报道。 基于genepolide中十元碳环的构建我们分别尝试了以下三种策略:电环化开环、类Grob裂解及Cope重排。第一个策略从(α)-santonin出发，经过十一步转化得到了关键的D-A加成产物，但在最后一步尝试电环化开环-选择性氢化时，由于光反应的复杂性这一设想未能实现。第二个策略虽经过诸多尝试，但类Grob裂解前体始终无法得到，对得到的两个中间体进行SmI2诱导裂环的尝试也未成功。第三个策略从(α)-santonin出发用十六步完成了Cope重排前体的合成，只需最后一步Cope重排就可完成目标分子的合成，但经过一些尝试还未能实现，还在努力探索中。