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杂环化合物尤其是含氮杂环化合物由于具有生物活性高、环境相容性好、作用靶标新颖等特性,已成为农药和医药创制中的研究热点。基于活性含氮杂环化合物的结构特征,本文采用分子设计和药效团合理拼接等手段,合成了五类67个新型含吡啶母环的杂环化合物,经1H NMR、IR、MS和元素分析进行结构表征,所有化合物均未见文献报道。采用X-ray单晶衍射,解析了化合物ⅠA-d、ⅡA-b、ⅡB-b和Ⅴ-i的晶体结构。探索了一种反应条件温和的合成酰胺类化合物的新方法。生物活性测试表明,部分化合物对粘虫显示出较好的生长调节活性。全文内容概括如下:以乙酰丙酮为起始原料,先合成中间体2,6-二甲基-3,5-二乙酰基吡啶,再经亲核加成-消除、肼关环和氮酰化等一系列反应,设计合成10个未见报道的吡啶联吡唑类化合物。通过对目标化合物ⅠA-d进行X-ray衍射单晶测定和结构解析,对氮酰化的反应机理进行了探讨。以中间体2,6-二甲基-3,5-二乙酰基吡啶为原料,先与芳香醛发生缩合反应,然后与肼关环得到16个未见报道的吡啶联吡唑啉类化合物,通过对同分异构体化合物ⅡA-b和ⅡB-b进行X-ray衍射单晶测定和结构解析,对目标化合物的外消旋体ⅡA系列和内消旋体ⅡB系列成功进行了区分。7个化合物经除草、杀虫和杀菌活性测试,表现出较弱的生物活性。以乙酰乙酸乙酯为起始原料,先合成中间体2,6-二甲基-3,5-二乙氧羰基吡啶,通过选择性肼解得到双边和单边吡啶酰肼,分别经关环,同时利用吡唑环具有良好的离去性能,在酸催化下胺解反应合成15个未见报道的双边和8个单边吡啶酰胺类化合物,并对酸催化条件下酰基吡唑的胺解机理进行了探讨。该合成过程反应条件温和,且未见文献报道。其中,8个化合物对2龄粘虫具有较好的生长抑制活性,但对豆蚜表现出较弱的致死活性。以中间体双边和单边吡啶酰肼为原料,改进了1,3,4-噁二唑衍生物的合成方法。分别与芳醛进行缩合反应生成双边酰腙和单边酰腙,然后用NBS作卤代试剂进行成环反应合成12个未见报道的吡啶联噁二唑类化合物ⅣA和ⅣB,并对分子内成环的反应机理进行了探讨。其中,10个化合物对2龄粘虫具有生长抑制活性,7个化合物对黄瓜炭疽病和瓜白粉病显示出一定的防治效果,但化合物的除草活性较弱。增加分子柔性有利于提高吡啶联噁二唑化合物的昆虫生长抑制活性。以单边吡啶酰肼为原料,经加成、环合反应,合成9个未见文献报道的吡啶联三唑并噻二唑稠杂化合物(Ⅴ)。化合物Ⅴ-i经X-ray单晶衍射呈平面刚性结构。7个化合物对2龄粘虫表现出一定的生长抑制活性。