【摘 要】
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联苯结构单元骨架在天然产物和药物化学领域占有重要的地位,许多含有这一结构单元的有机分子都表现出良好的化学特性及潜在的生物活性。另外,带有官能团的联苯骨架在功能性材料
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联苯结构单元骨架在天然产物和药物化学领域占有重要的地位,许多含有这一结构单元的有机分子都表现出良好的化学特性及潜在的生物活性。另外,带有官能团的联苯骨架在功能性材料领域也显示出了广阔的应用前景。本论文基于联苯结构单元,研究并建立了联苯-2,2-双酚及联苯-4-砜类化合物的合成新方法,主要内容包括以下两个部分: 1、联苯-2,2-双酚类化合物的合成新方法研究 研究发现,邻苯基苯酚类化合物在醋酸钯的催化作用和叔丁基过氧化氢(TBHP)的氧化作用下,可发生直接的C(sp2)-H键活化羟基化反应,高效生成联苯-2,2-双酚类化合物。这个反应与之前报道的“从邻苯基苯酚出发,在仅有钯催化剂而无TBHP的条件下,经过分子内的C-H键活化、C-O键形成,得到二苯并呋喃类化合物的反应”是不同的。本研究发现的新方法展现出了底物适用范围广、官能团的耐受性强、氧化剂环境友好及区域选择性高等优点。 2、联苯4砜类化合物的合成新方法研究 以氢化钠为碱,在冰水浴的条件下,带有各种取代基团的联烯酮均可以与4-磺酰基巴豆酸酯在二氯甲烷溶剂中发生串联反应,高效生成联苯-4-砜类化合物。这个反应与文献报道的α,β-不饱和醛酮与4-磺酰基巴豆酸酯的反应相比展现出了不同的反应途径。进一步的研究表明,合成得到的联苯-4-砜类化合物可以作为中间体用于芴酮和蒽酮类化合物的合成。 总之,论文研究并建立了联苯-2,2-双酚、联苯-4-砜、芴酮和蒽酮类化合物的合成新方法。与文献方法相比,这些新方法具有操作方便、条件温和、区域选择性好、原子经济性高等优点。
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