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射幸合同以及射幸行为总是由于其投机属性而徘徊于法律的边缘。本文首先厘清了射幸合同这个在我国的民事立法当中没有被明确确立的概念的基本内涵，突出了其包含的当事人的侥幸心理和投机心理等主观因素。在这样的基础上，本文对赌博、彩票、保险、有奖销售、金融衍生工具等比较有代表性的射幸合同分门别类地进行了具体阐释，尤其是明确了各自在中国当下的立法当中的地位和实践当中的运行方式。由于不同类型射幸合同的合法化过程在历史上就是跌宕起伏，因此，本文试图从制度史的角度去研究射幸合同的在古今中外历史长河中的发展历程，本文主要选取并较为详细地描述了拥有较长历史的赌博、保险和彩票业的历史嬗变及其与法律的关系，从而为其在当下如何进行法律规制和讨论其合法性问题寻找到制度史的依据。在解读制度史的基础上，本文对射幸合同之所以区别于其它类型的合同从其特征上进行细致分析，认为射幸性是射幸合同的典型特征与本质属性，等价有偿性是射幸合同具有的实质特定，零和博弈乃至负零和博弈性是从制度经济学的角度对其为何总是游走在法律边缘进行阐释，而严格的合法性则是射幸合同能否找到法律上依据的基础。射幸合同的合法性主要体现在射幸合同形式的合法性、射幸合同目的的合法性与正当性以及射幸合同必须严格遵守民法上的公序良俗原则。合法性问题应当说是射幸合同最为关键的问题，在制定法层面也是讨论不断，因此，本文的最后一部分就以新兴的射幸合同类型——体育博彩为例，从对体育博彩的法律规制与个人自由的关系进行法理上的反思，主要从每个人自由并存原则下的规制手段、消极自由的保障原则与体育博彩的规制手段、公益干预原则与体育博彩的规制手段、积极自由保障原则下的体育博彩规制手段四个角度展开讨论，认为射幸合同的合法性问题在实质上是一个国家法律面对公民自由的态度问题。