苯并冠醚衍生物的合成、表征以及对金属离子识别性能的研究

• 作 者: 申艳红
• 发表日期: 2010年期
• 关键词: 苯并冠醚 离子选择性 离子识别

本文首先介绍有关冠醚及其性质的研究进展。冠醚是一类人工合成的受体,经过多年的研究,仍然方兴未艾。冠醚在离子识别、分子催化、选择性迁移等方面具有重要的应用价值,因此如何设计能识别某一离子的冠醚,一直是人们所面临的具有挑战性的课题。为了改变母体冠醚对阳离子的键合能力和配位选择性,人们设计并合成出了许多具有供电子效应的臂式冠醚。在苯并冠醚的苯环上引入不同的供电子基团是设计合成功能臂式冠醚的一个重要途径,且日益引起人们的重视。以邻苯二酚为原料,分别与多甘醇二氯化物合成了一系列双取代苯并冠醚。采用的合成方法是:首先对多甘醇进行氯化,得到多甘醇二氯化物,再与邻苯二酚缩合得到苯并冠醚,然后再进行取代得到11种双取代的苯并冠醚,通过熔点测定、核磁共振氢谱、红外光谱、质谱、元素分析等方法确定其结构。其中,11种与设计的目标化合物完全相符合,且其中八种未见文献报道。还以1,10-菲啰啉为原料,经两步反应,合成了联吡啶-甘脲化合物,再与苯并冠醚反应制得两种新的双冠醚脲类化合物,并通过以上所用方法对其进行了结构表征,且与设计化合物相符。运用紫外吸收光谱研究了这八种新合成的双取代的苯并冠醚对金属离子的识别性能和选择性,并测试了八种新合成的取代苯并冠醚及其与金属离子络合后的紫外吸收波长的变化,分析了其对金属离子的选择性以及络合能力的强弱。结果发现,取代苯并冠醚对金属离子的识别能力,不仅与冠醚环的尺寸大小匹配有关,而且与苯环上的供电子基团的存在及其位置变化都有很大的关系。