【摘 要】
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本论文分为两个部分，主要研究了Anamorelin和（顺9，反11）-十四碳二烯-1-乙酸酯两个小分子化合物的合成方法。 第一部分为Anamorelin的合成研究：Anamorelin是一种口服有效的生长
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本论文分为两个部分，主要研究了Anamorelin和（顺9，反11）-十四碳二烯-1-乙酸酯两个小分子化合物的合成方法。 第一部分为Anamorelin的合成研究：Anamorelin是一种口服有效的生长素类似物和生长激素受体激动剂，半衰期长，同时具有促进食欲和合成代谢的特性，目前正开发用于非小细胞肺癌相关的恶病质/厌食症的治疗。本论文以3-哌啶甲酸乙酯为起始原料，先后分别经过上Boc保护基，上苄基，手性拆分得到R型和S型两种构型的关键手性中间体哌啶衍生物，S型接着经过水解反应，偶联反应，脱Boc保护基等14步主要反应，最终合成得到了目标产物Anamorelin。接着在已有基础上改善关键中间体手性哌啶衍生物12S的合成方法，通过尝试手性辅助基团、手性催化剂、生物酶催化等方法以便得到更加成本低、易操作、产率高的合成途径，合成得到了5种金鸡纳碱催化剂，都具有一定的手性催化活性，其中40的催化活性相对较高。 第二部分为（顺9，反11）-十四碳二烯-1-乙酸酯的合成研究：（顺9，反11）-十四碳二烯-1-乙酸酯（简称 Z9E11-14Ac）是斜纹夜蛾的性信息素的主要组分。昆虫性信息素已经作为害虫综合治理的一个重要手段，害虫的防治效果得到了明显的加强。廉价易得的1，9-壬二醇（75）被选择作为起始原料，与48％ HBr水溶液反应，得到了9-溴-1-壬醇（76）。接着与三苯基磷加热反应，生成三苯基磷溴化季铵盐（77）。在碱性条件下再与反式-戊-2-烯醛进行Wittig反应，产生含有顺反和反反异构体的（9，11）-十四碳二烯-1-醇（78）。关键步骤利用亲二烯体试剂 PTAD反应，共轭双键体系与之发生选择性Diels-Alder反应，得到了99％纯度的产物（顺9，反11）-十四碳二烯-1-醇（79）。最后与乙酸酐和吡啶反应，简便地合成了斜纹夜蛾性信息素主要组分（顺9，反11）-十四碳二烯-1-乙酸酯Z9,E11-14Ac。田间试验结果表明，利用此改进方法合成的Z9,E11-14Ac，与市场上同类产品相比，对斜纹夜蛾雄虫具有明显诱捕效果。
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