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本论文主要研究有机小分子催化Michael加成型傅-克反应和Aldol反应。吲哚的Michael加成型傅-克反应是一类重要的有机反应，是合成具有生物活性的吲哚生物碱的关键途径。传统上该反应往往需要金属基路易斯酸催化剂，但还存在着许多不足之处，因此发展简单廉价高效且环境友好的催化过程(特别是有机小分子催化过程)是十分必要的。同样地，Aldol反应是形成C-C键的经典反应之一，其产物β-羟基羰基化合物在医药、精细化工等领域应用十分广泛，尽管已有很多成功的例子，但是探索新型高效的高选择性的Aldol反应仍然具有重要科学意义。
自L-脯氨酸应用于不对称直接Aldol反应以来，有机小分子催化由于其显著的优越性备受大家的关注，已经成为化学研究中高度活跃的领域。本论文主要从有机小分子催化的角度系统地研究了吲哚与芳香烯酮的Michael加成型傅.克反应和Aldol反应，成功建立了一系列有效的有机小分子催化体系。
1、研究了有机小分子2，6-吡啶二羧酸(PDA)和Lewis酸三甲基氯硅烷(TMSCl)催化吲哚与α，β-不饱和芳香烯酮的Michael加成型傅-克反应，与先前建立的新型双金属催化体系FeCl3-Mg(ClO4)2-HMPA相比，具有催化剂简单易得，反应条件温和，产物收率高、选择性好等优点，为3-取代吲哚衍生物的合成提供了切实可行的方法。
2、研究了D-樟脑磺酸和D-樟脑磺酸-咪唑溴(CSA-BmimBr)复合体系不对称催化吲哚与α，β-不饱和芳香烯酮的Michael加成型傅-克反应。虽然对映选择性中等偏低，但是这是首例有机小分子催化的吲哚与芳香烯酮参与的Michael加成型傅-克反应，为后续的研究工作奠定了基础。
3、从樟脑磺酸出发，一步合成了一种新型的手性离子液，这种合成方法制备出来的离子液纯度高、收率高，克服了传统合成方法中离子液体不易纯化的困难；并以环已酮与对硝基苯甲醛的Aldol反应为模板反应，考察了手性樟脑磺酸衍生离子液与L-脯氨酸协同共催化体系的催化性能，发现在四氢呋喃中得到了98％的收率和94％的ee值。