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含氮杂环化合物是某些天然产物、药物、生物活性小分子的重要结构单元，因其独特的生理、药理活性，备受药物化学工作者的青睐，并以此为结构单元，开发出了许多有价值的药物。近年来，基于芳基化反应合成含氮杂环化合物取得了长足的进步。本文在此基础上，围绕1,3-二氨基异喹啉，四唑并异喹啉，吲哚啉酮这三类化合物的合成方法进行研究，取得了如下研究成果：发展了一种简单、高效的铜催化合成1,3-二氨基异喹啉衍生物的新方法。该方法以简单、易得的5-(2-卤代苯基)-1H-四唑衍生物、氰基乙酸酯和丙二腈为底物，廉价的碘化亚铜为催化剂，哌啶甲酸为配体，碳酸钾为碱，以较高的产率合成了1,3-二氨基异喹啉衍生物。反应经历了铜催化C-芳基化、分子内亲核加成、脱氮气等连续过程。该方法对官能团展现出了良好的容忍性，合成的目标产物含有多个可修饰的反应位点，这为小分子的进一步修饰提供了机会。建立了一种简单、高效的铜催化合成四唑并异喹啉衍生物的新方法。该方法以5-(2-卤代苯基)-1H-四唑衍生物和端炔为底物，廉价的碘化亚铜为催化剂，二甲基亚砜为溶剂，醋酸钠或碳酸钾为碱，不需要加入任何配体，以较高的收率合成了四唑并异喹啉衍生物，并且对多种官能团表现出了良好的容忍性。因此，该方法在有机化学领域和药物化学领域具有广阔的应用前景。发展了一种简单、高效的铜催化合成吲哚啉酮衍生物的新方法。该方法以简单、易得的N-烷基-N-芳基甲基丙烯酰胺和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐为底物，碘化亚铜为铜催化剂，温和的条件下实现了N-烷基-N-芳基甲基丙烯酰胺的双芳基化，这些吲哚啉酮衍生物有助于筛选出具有生物活性的分子。建立了一种简单、高效的无过渡金属催化合成3-(2,2,2-三氟乙基)-吲哚啉-2-酮衍生物的新方法。该方法以N-甲基-N-芳基甲基丙烯酰胺为底物，廉价、易储存的三氟甲基亚磺酸钠为三氟甲基源，醋酸碘苯为氧化剂。反应经历了烯烃的芳基化和三氟甲基化。该反应不需要加入任何过渡金属，这就避免了过渡金属在目标产物中的残留，显示出了经济、环保等优点。