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五元碳环骨架普遍存在于天然产物和具有生物活性化合物的结构中,Nazarov电环化反应是构建多取代五元碳环非常有效的方法。 本论文在本课题组之前工作的基础上,发现了一种新型的氮杂-oxy-Nazarov环化的新方法,并取得了以下重要研究成果: 1、我们发现N-oxazolidine体系中氮上带有不同电子效应取代基的底物在Dibal-H还原条件下具有不同的反应性,得到不同的产物,从而对于这类化合物的Nazarov环化过程有了更进一步的认识。 2、在N-Boc-oxazolidine体系上实现了端烯碳不同取代类型的底物的Nazarov环化反应,高效、立体专一性得到多官能团取代的胺基环戊烯酮,为该反应在有机合成中的应用提供了一种便捷、有效的方法。 3、将上述氮杂oxy-Nazarov环化方法应用于青藤类生物碱sinoracutine的关键步骤五元碳环的构筑上,实现了目标分子sinoracutine四环骨架的构建。