【摘 要】
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酰腙类化合物是由酰肼和活泼羰基化合物缩合而成的产物,是一类特殊的席夫碱,具有很好的稳定性。酰腙类化合物普遍具有良好的金属离子配位能力和生物活性,被广泛应用于荧光探
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酰腙类化合物是由酰肼和活泼羰基化合物缩合而成的产物,是一类特殊的席夫碱,具有很好的稳定性。酰腙类化合物普遍具有良好的金属离子配位能力和生物活性,被广泛应用于荧光探针和抗菌、抗肿瘤药物的合成。除了具有良好的配位能力,羟基的引入还会为此类化合物带来一些光物理性能的改变。当苯环上的羟基位于邻位时还会发生激发态分子内质子转移(ESIPT)过程。目前,针对多羟基苯甲酰腙类荧光化合物的研究主要集中在分子与金属离子的配位能力方面,其光物理特性和分子间相互作用的研究相对较少。本文首先设计、合成一系列酚羟基位置不同的羟基苯甲醛苯甲酰腙化合物,并测试了其固体、液体光物理性质。结果表明,引入邻位酚羟基可使羟基苯甲醛苯甲酰腙化合物具有较大的Stokes位移及较高的荧光量子效率,其中2-羟基苯甲醛-2-羟基苯甲酰腙具有相对最高的荧光量子效率(28.31%)。基于此研究结果,本文又设计、合成了具有邻位酚羟基的1,1,2,2-四(3-醛基-4-羟基苯基)乙烯,再分别与邻羟基苯甲酰肼、间羟基苯甲酰肼及对羟基苯甲酰肼缩合,得到了三种酚羟基位置不同的四苯乙烯型多羟基苯甲酰腙荧光化合物,并测试了其固体、液体光学性质。结果表明,这三种化合物均具有聚集诱导发光(AIE)性质及激发态分子内质子转移(ESIPT)性质。此外,可通过向1,1,2,2-四(3-(2-羟基苯甲酰腙基)-4-羟基苯基)乙烯分子良溶液中加入不良溶剂的方法快速形成有机凝胶,且该凝胶化过程光学性质与流变力学性质变化具有同步性,使得我们可以通过检测该有机凝胶荧光发射光谱变化来实现原位可视化监测凝胶化过程。通过分析XRD、IR、SEM及~1H-NMR等测试结果,我们认为该低分子有机凝胶主要是通过分子间氢键聚集成了三维多孔网状结构。本文将具有良好光物理性能的2-羟基苯甲醛-2-羟基苯甲酰腙与四苯乙烯结构相结合,使得化合物同时具有AIE和ESIPT性质,为四苯乙烯型荧光化合物光学性能改变提供了新的途径。此外,本文基于有机低分子凝胶形成机理,尝试向有机分子良溶液中加入不良溶剂,以获得低分子有机凝胶快速形成的方法。该方法相比于传统的加热-冷却法更简便,且该凝胶化过程可通过荧光发射光谱变化进行同步监测,避免了传统测试方法对有机凝胶的破坏,为有机凝胶的制备和凝胶化过程监测提供了新的思路与方法。
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