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酰腙希夫碱是一类含有酰胺和亚胺官能团的化合物。N-酰腙结构对水解稳定且可以被许多不同受体识别,具有拟肽性质,在药物化学中被认为是一种特权结构。其含有亲过渡金属氮原子和亲稀土金属的氧原子,使其配位能力极强,可以与大多数的金属离子形成配合物。酰腙希夫碱及其金属配合物已经被广泛用于医药、分析和功能材料等领域,引起了科研人员的研究兴趣。本论文创建了一种酰腙N-烷基化的新方法,合成了55个N-烷基化酰腙化合物。（1）以三种取代苯甲酸和非甾体抗炎药物为原料,经酯化、肼化和缩合反应得到15个N-酰腙化合物。实验操作容易,后处理简单,且产率均超过90%。进一步将N-酰腙与六水合三氯化铁配位得到金属配合物。合成的化合物通过1H-NMR、13C-NMR、FT-IR和元素分析手段表征。（2）以过渡金属铁配合物为中间体,在弱碱碳酸钾的作用下,与烷基化试剂卤代烷和硫酸酯反应,得到55个N-烷基化酰腙希夫碱,合成的化合物均未见文献报道。并初步探究了最佳乙基化反应条件:溴乙烷和硫酸二乙酯的摩尔比为1:4（总量为1.5 eq）,反应时间为约为15 h。进一步在酰胺N原子上引入长直链丁基和大体积基团苄基。并通过1H-NMR、13C-NMR、FT-IR和元素分析进行表征。推测了可能的反应机理。创建了水杨醛类酰腙希夫碱N-烷基化的新方法,填补了此类化合物N-烷基化反应的空缺。（3）为了证明过渡金属铁配合物进行选择性烷基化的实用性,通过大量的文献调研,发现一类具有生物活性由呋喃酰肼和水杨醛衍生物缩合的N-酰腙化合物。进行酰腙衍生化时,需要将酚羟基进行保护与脱保护。我们优化了该步骤,成功的利用铁金属配合物得到了N-甲基酰腙16a,并继续衍生得到化合物16d和17a。