氮杂环卡宾催化溴代烯醛及氯代醛的环加成反应:对映选择性合成含氮杂环类化合物

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杂环类尤其是含氮杂环类化合物在天然产物、药物分子和材料分子中分布广泛,许多含氮杂环类化合物显示出良好的药理活性和优异性能,因而对这一类杂环化合物的合成具有重要的意义。本论文主要研究了氮杂环卡宾催化官能化醛的环加成反应,对映选择性合成含氮杂环类化合物。  论文的第一部分是氮杂环卡宾催化溴代烯醛与脂肪醛亚胺的[3+3]环化反应,以良好的收率和优异的对映选择性合成了二氢吡啶酮类化合物。反应具有良好的普适性,并且当反应规模放大至克级时,降低催化剂的载量,目标产物的收率和对映选择性没有明显下降。通过化学转化的手段可将二氢吡啶酮类化合物定量转化为四氢吡啶酮和开链氨基醇类化合物,且光学纯度没有损失。  论文的第二部分是氮杂环卡宾催化α-氯代醛与偶氮次甲基亚胺的不对称偶极环加成反应,以良好的收率和优异的立体选择性得到C1-取代型四氢异喹啉并二氢吡唑啉酮类化合物。反应底物范围广泛,并能实现克级制备,且收率和立体选择性没有明显下降。
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