氟化烷基磺酰氟在有机合成化学中的应用

来源 :中国科学院上海有机化学研究所 | 被引量 : 0次 | 上传用户:gwbn9
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该论文工作继续研究了氟代烷基磺酰氟(R<,f>SO<,2>F)试剂诱导的几种有机反应及其在有机合成中的应用.共包括以下七部分.第一章,开展了R<,f>SO<,2>F诱导的顺式邻位二醇高立体选择性地直接转化为顺式环氧化合物的研究.第二章,考察了氟代烷基磺酰氟HCF<,2>CF<,2>OCF<,2>CF<,2>SO<,2>F试剂在(-)-桥环黄皮酰胺的全合成.(+)-新黄皮酰胺的形式合成及其几个类似物的制备中的应用.第三章,探讨了原地生成的氟代烷基过氧磺酸R<,f>SO<,2>OOH(R<,f>SO<,2>F/H<,2>O<,2>/OH<->对烯烃化合物的环氧化反应,发现原地生成的R<,f>SO<,2>OOH是一类十分高效的烯烃环氧化试剂,此试剂特别适用于分子中同时含有酸敏感官能团的烯烃的环氧化反应.第四章,研究了HCF<,2>CF<,2>OCF<,2>CF<,2>SO<,2>F诱导的羰酸和醇化合物的酯化反应,并以良好到优秀的得率制备得相应的酯化合物.第五章,研究了HCF<,2>CF<,2>OCF<,2>CF<,2>SO<,2>F诱导的羧酸和胺化合物的酰胺化反应并制备得相应的酰胺化合物.第六章,在研究试剂HCF<,2>CF<,2>OCF<,2>CF<,2>SO<,2>F诱导羧酸之间的酸酐化反应时,意外地发现羧酸根负离子RCOO<->和溶剂CH<,2>Cl<,2>之间能发生亲核取代反应,并给出产物偕二烷酰氧基甲烯化合物.第七章,考察了R<,f>SO<,2>F诱导的1-位裸露的全乙酰基保护的吡喃型半缩醛单糖化合物的氟糖苷化反应,并以中等到优秀的得率制备得相应的氟代糖苷.
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