【摘 要】
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在过去的很长一段时间里,四吡咯大环化合物由于其独特的配位能力、生物活性及光学特性和潜在应用价值可用在分子和超分子系统,因此吸引了众多科学家的关注。科学家在深入研究
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在过去的很长一段时间里,四吡咯大环化合物由于其独特的配位能力、生物活性及光学特性和潜在应用价值可用在分子和超分子系统,因此吸引了众多科学家的关注。科学家在深入研究卟啉的过程中,发现一种卟啉的同分异构体—N-混杂卟啉(N-confused porphyrin,NCP)。N-混杂卟啉虽与普通卟啉有一定相似性,但由于卟啉大环结构发生改变,因此其具有许多新颖的性质。本论文利用N-混杂卟啉与2,6-二氯苯腈氧化物及活泼亚甲基化合物反应合成一系列新型N-混杂卟啉衍生物。主要研究内容如下: 1、利用2-甲基-N-混杂卟啉与2,6-二氯苯腈氧化物进行的1,3-偶极环加成反应,合成了4种单加成产物叶绿素的异构体与一种双加成产物菌绿素。得到的两种主要的叶绿素产物中,一种单加成产物的含量为82％,被验证为2-氮杂-21-碳-菌绿素的前驱物,另外还发现了一种在其对映异构体所占比例为55%的产物2-氮杂-21-碳-叶绿素。2-氮杂-21-碳-菌绿素和2-氮杂-21-碳-叶绿素的晶体结构均通过以X-射线单晶衍射仪进行了表征; 2、以四氢呋喃(THF)为溶剂,利用活泼亚甲基化合物(5,5-二甲基-1,3-环己二酮,1,3-环己二酮,3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-酮,1,3-二甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮,3-甲基异恶唑-5(4H)-酮)为原料,在N-混杂卟啉的3-C活性位点上发生反应,得到一系列N-混杂卟啉衍生物,该反应条件温和,不需催化剂,且反应能选择性地发生在N-混杂卟啉的3-C位置上,核磁共振氢谱和紫外-可见吸收光谱表明产物的电子离域性和芳香性相较N-混杂卟啉原料有显著提高。实验表明N-混杂卟啉上的取代基对反应活性的影响很小; 3、合成的所有新化合物均通过高分辨质谱、紫外光谱、核磁共振等表征手段进行表征,确认了化合物的结构。对部分关键化合物进行了单晶培养,经X-射线单晶衍射分析,确定了其空间构型。
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