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方酰二胺是一类具有强氢键作用的化合物，可应用于设计合成新型的双功能手性有机小分子催化剂。本论文工作将方酸二乙酯先与伯胺反应，然后与(1R，2R)-2-二苯膦基环己胺缩合，合成了8个以方酰二胺为氢键供体的新型手性叔膦类双功能有机催化剂，各新化合的结构均经1H NMR、13C NMR、31P NMR、IR和HRMS确认。同时，还合成了相同手性骨架的叔膦-方酸酰胺酯和叔膦-硫脲。
将上述各化合物应用于不对称催化丙烯酸酯与靛红衍生物的分子间Morita-Baylis-Hillman反应，其中催化剂21e表现出最佳的不对称催化效果。对反应体系进行优化后，使用2 mol％催化剂即能以优异的收率(最高99％)和良好的对映选择性(最高95％ee)获得了3-取代-3-羟基氧化吲哚类化合物，同时具有很好的底物普适性。对部分反应产物进行简单重结晶后，其光学纯度大幅度提高，最高为99％ee。通过测定5-溴代产物的单晶结构，确定其绝对构型为S。
同时，还将所设计合成的手性叔膦-方酰二胺化合物应用于不对称催化ω-醛基-α，β-不饱和羰基化合物的分子内Morita-Baylis-Hillman反应。相对于相应的叔膦-方酸酰胺酯，叔膦-方酰二胺表现出更好的不对称催化效果。在优化反应条件下，使用2 mol％叔膦-方酰二胺催化剂21d，分子内Morita-Baylis-Hillman反应最高获得了最高99％的收率和最高99％ee的对映选择性。