【摘 要】
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Michael加成反应作为C-C键的构建方法在有机合成中具有重要应用。在过去几十年中,过渡金属催化的不对称Michael加成取得了很大的进展,但该类反应的非对映选择性迄今还是一个
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Michael加成反应作为C-C键的构建方法在有机合成中具有重要应用。在过去几十年中,过渡金属催化的不对称Michael加成取得了很大的进展,但该类反应的非对映选择性迄今还是一个具有挑战性的课题。尤其是对于硝基烷烃与α,β-不饱和羰基化合物的不对称Michael加成反应,虽然反应的对映选择性已经取得很好的结果,但其非对映选择性依然是一个难题。而另一方面,2-烯酰基吡啶氮-氧作为Michael受体近年来在不对称合成中得到广泛关注。基于这一背景,我们选择硝基烷烃对2-烯酰基吡啶氮-氧的不对称Michael加成反应作为模版反应,来解决非对映选择性的难题。本论文分为四部分。第一部分综述了硝基烷烃的Michael加成及2-酰基吡啶氮-氧的不对称反应。第二部分及第三部分分别对硝基烷烃与2-烯酰基吡啶氮-氧的对映选择性和非对映选择性的Michael加成进行研究。第四部分为实验部分。在硝基甲烷对2-烯酰基吡啶氮-氧的对映选择性研究中,我们发展了两类过渡金属催化剂手性钪配合物催化剂及手性铜配合物催化剂,在这两种手性催化剂的催化下,可以高对映选择性地得到两种构型相反的产物。对于其他硝基烷烃如硝基乙烷、硝基丙烷与2-烯酰基吡啶氮-氧的Michael加成反应,金属钪催化剂表现出优异的催化性能,不仅可以获得高对映选择性,而且还可以获得前所未有的非对映选择性。另外在反应中我们还检测到较少报道的负的非线性效应,结合控制实验及核磁跟踪研究,我们提出了反应中可能的过渡态模型。
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