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苦乐果为藤黄属苦乐果树Garcinia kola Heckel的成熟种子,因其具有苦涩味又称“bitter kola”,外表光滑,呈椭圆形,种皮棕色,种仁淡白色,主要分布在非洲西部和中部的热带潮湿地区。研究表明,苦乐果中的化学成分主要有双黄酮类、维生素E衍生物、三萜类、苯丙酮类等化合物。现代药理学研究结果表明,苦乐果具有降血糖、抗动脉粥样硬化、抗高脂血症、抗菌、抗疟原虫、抗肝毒性、壮阳等药理作用。为了更为全面地研究苦乐果中的化学成分,本论文分别采用全二维气相色谱质谱联用(GC×GC-MS)技术和超高效液相色谱–四极杆/静电场轨道阱质谱联用(UHPLC-Q/Orbitrap MS)技术阐明苦乐果中挥发性成分和非挥发性成分,并采用经典植物化学分离方法分离苦乐果中的主要成分。采用GC×GC-MS技术分析苦乐果中挥发性成分,分别鉴定苦乐果种皮、干种仁、鲜种仁中正反向匹配度大于800的挥发性成分,鉴定出的挥发性成分各有19、33、26个化合物,鉴定出的挥发性成分分别占总挥发性成分含量的20.84%、98.20%、91.29%。种皮中主要含有醛类和烷烃类等挥发性成分,种仁中主要含有酸类和醇类等挥发性成分。种皮与干种仁中共有的挥发性成分有甲基庚烯酮、乙酸、异戊醛、正己醛、β-月桂烯、壬醛、苯甲醛7个化合物;种皮、干种仁、鲜种仁中共有的挥发性成分有6个化合物,鲜种仁中未检测到β-月桂烯;干种仁和鲜种仁中共有的挥发性成分有异丁醛、乙酸、甲基庚烯酮等19个化合物。采用UHPLC-Q/Orbitrap MS的方法分析苦乐果中非挥发性成分,根据正负离子模式下的质谱信息(化合物的准分子离子、二级碎片信息、预测的分子式等),参照相关文献的报道,根据获得的质谱数据推测了双黄酮化合物可能的质谱裂解途径,共鉴定出6个化合物,包括5个双黄酮类化合物和garcinoic acid,确定了双黄酮类化合物为苦乐果的主要成分。以苦乐果为研究对象,采用经典植物化学的分离方法,即利用硅胶、凝胶等分离介质及制备液相色谱等分离方法,对苦乐果乙醇提取物进行系统分离,分离得到21个化合物,采用NMR、MS等方法鉴定了其中14个化合物的结构,分别是木栓酮、生育酚、粘霉烯醇、garcinoic acid、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷、1-O-对香豆酰基葡萄糖苷、对羟基苯甲醛、3-吲哚甲醛、chrysochlamic acid、δ-(E)-deoxy-amplexichromanol、GB-1、GB-2、GB-1a、kolaflavanone,其中粘霉烯醇、1-O-对香豆酰基葡萄糖苷、对羟基苯甲醛和3-吲哚甲醛为苦乐果中首次分离得到的化合物。本论文系统研究了苦乐果中挥发性成分,比较了种皮和种仁以及干、鲜种仁中挥发性成分的差异;明确了苦乐果中主要的化学成分为双黄酮类成分,推测了双黄酮化合物可能的质谱裂解途径,丰富了双黄酮类成分质谱裂解规律研究;采用经典植物化学分离方法,分离并鉴定了苦乐果中的14个化合物,包括4个双黄酮、4个维生素E衍生物、2个五环三萜、1个黄酮苷、1个生物碱、1个醛类和1个苯丙素苷类化合物,为深入研究苦乐果的活性物质提供了依据。