顺式构型的噻唑类硝基亚甲基新烟碱化合物创制研究

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新烟碱类杀虫剂是目前国际上高效低毒杀虫剂的研究热点,本文以四氢吡啶环固定硝基为顺势构型的IPP系列新烟碱类化合物为先导化合物,通过合理的生物等排,将IPP系列化合物中的氯吡啶环替代为氯噻唑环,设计并合成了未见文献报道的噻唑类顺势构型的硝基亚甲基类新烟碱化合物共22个,其中四氢吡啶环7-为甲基取代的化合物16个,其中四氢吡啶环7一为苯环取代的化合物6个。所有目标化合物都经1H NMR、13C NMR、IR和HR—MS的确证。其中7-为甲基取代的化合物表现出高的杀虫活性,如A02A,A02B,A03和A04的LC50值分别为22.9,40.1,19.2,29.5 MG/L。而四氢吡啶环7-为苯环取代的化合物没有表现出明显的活。氯噻唑环的引入可以显著提高活性。进一步证明了在新烟碱类杀虫剂的创制中氯噻唑环是氯吡啶环的有效的等排基团。并初步分析了硝基亚甲基化合物的结构与杀虫活性的关系。本文还首次分离出两对差向异构体,给出了其分离方法,并分析了差向异构体间的谱图数据和活性数据的差异。
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