【摘 要】
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白坚木碱类生物碱作为吲哚生物碱中最大的一类,大约有250个化合物,这些分子结构特异并具有多种生物活性。自从1963年G.Stork首次合成白坚木碱以来,几十个研究小组对这一类型
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白坚木碱类生物碱作为吲哚生物碱中最大的一类,大约有250个化合物,这些分子结构特异并具有多种生物活性。自从1963年G.Stork首次合成白坚木碱以来,几十个研究小组对这一类型生物碱的合成进行了研究,结构上最具代表性的白坚木碱和白坚木胺成为合成化学家们尝试合成新方法、新策略的分子。
白坚木胺是一个具有五环稠环平面结构的单萜吲哚生物碱,A环和B环为一吲哚环骨架,C环、D环、E环是含氮的三环,而且在C环上还有C-2,C-7,C-20,C-21四个连续的手性中心,这在一定程度上加大了对它进行不对称合成的难度。本论文主要研究了利用串联环化的策略完成了白坚木胺关键骨架——三环酮的合成,形式上完成了白坚木胺的全合成。
第一章主要介绍了自Stork首次用费歇尔法合成白坚木碱以来若干条合成白坚木胺和白坚木碱的路线,以及合成它们所常用的三种不同策略:一,以C/D/E三环中间体为费歇尔吲哚合成法底物的路线;二,以色胺或其他吲哚类化合物为A/B环原料的合成路线;三,早期引入A环的合成路线。
第二章主要介绍了常见含氮九元杂环的合成方法和我们对白坚木胺的全合成研究工作。我们尝试了用三条路线来合成所需的关键中间体——含氮九员杂环化合物5,最后以分子内烷基化的方法成功将其合成,并按预期策略——串联环化合成了费歇尔吲哚合成的前体三环酮7,形式上完成了白坚木胺的全合成。
第三章为论文中重要化合物的具体实验操作和数据谱图。
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