【摘 要】
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醛酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应是合成手性γ-硝基醛酮类化合物的有效方法，近年来有机小分子催化的不对称Michael加成反应研究十分活跃。本文以脯氨酸(醇)与樟脑磺酸
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醛酮对硝基烯烃的不对称Michael加成反应是合成手性γ-硝基醛酮类化合物的有效方法，近年来有机小分子催化的不对称Michael加成反应研究十分活跃。本文以脯氨酸(醇)与樟脑磺酸为起始物，设计合成了一类新型的手性磺胺类催化剂，以丙醛对硝基苯乙烯的不对称Michael加成为模板反应，发现带有羟基的催化剂在反应中表现出相对好的对映选择性和催化活性。经过反应条件的筛选，确定在室温下，以甲苯为溶剂，采用20mol％催化剂1b为反应最佳条件，详细考察了多种醛与硝基烯烃的不对称Michael加成反应，以高产率和较好的对映选择性获得了反应产物。另外对磺胺催化的醛与硝基烯烃的不对称Michael加成反应的机理进行初步探讨，并提出可能的反应过渡态，认为催化剂中的羟基与磺胺基团中的胺基在反应过程中与底物同时形成氢键，改善了反应的对映选择性和非对映选择性。
此外，本文还设计合成了八氢吲哚类磺胺催化剂，并研究了其对一系列醛酮类底物与硝基烯烃的不对称Michael加成反应。以异丙醇为溶剂，苯甲酸为添加剂，室温下考察了八氢吲哚衍生的三氟甲基磺酰胺在不对称Michael加成反应中的催化效果，获得了高产率、良好的对映选择性和非对映选择性，同时简单地推测了反应机理。
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