【摘 要】
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氮杂环卡宾催化的不对称安息香缩合反应、分子内Stetter反应等取得了很大成功，但这些反应主要局限于氮杂环卡宾对醛的极性反转上，而通过卡宾对碳-碳双键的亲核加成启动的反应报
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氮杂环卡宾催化的不对称安息香缩合反应、分子内Stetter反应等取得了很大成功，但这些反应主要局限于氮杂环卡宾对醛的极性反转上，而通过卡宾对碳-碳双键的亲核加成启动的反应报道却很少。本论文主要研究了通过氮杂环卡宾对碳碳双键的活化进行的Aza-Morita-Baylis-Hillman反应以及通过氮杂环卡宾对烯酮的活化进行的不对称[2+2]环加成反应。
论文第一部分内容是氮杂环卡宾催化的Aza-Morita-Baylis-Hillman(Aza-MBH)反应研究。发现氮杂环卡宾可以对缺电子的的碳碳双键进行亲核加成，很顺利的催化环戊烯酮和环己烯酮与磺酰基保护的亚胺的Aza-MBH反应，高产率的得到目标产物。从L-焦谷氨酸出发，简便的合成了一系列手性双官能团三唑卡宾，这类催化剂可以催化环戊烯酮与磺酰基保护的亚胺的Aza-MBH反应，以中等的产率得到目标产物，对映选择性可以达到44％。研究表明，含有自由羟基的双官能团卡宾比简单的手性卡宾具有更加明显的手性诱导作用。卡宾可以与对甲苯磺酰基保护的亚胺可逆加成，我们分离得到了二者的加合物并进行了交叉反应研究，提出了卡宾催化的Aza-MBH反应的机理。
论文第二部分内容是氮杂环卡宾催化的双取代烯酮与醛形式上的[2+2]环加成反应。研究发现氮杂环卡宾可以高效的催化双取代烯酮与α-羰基醛形式上的环加成反应，高产率、高立体选择性的合成了手性-季碳--酰基-β-内酯。反应的产率和ee值最高可以达到99％以上，非对应选择性范围是4∶1-99∶1。
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