【摘 要】
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过渡金属催化C-H键活化直接构建C-C键的策略,因其具有无可比拟的高效、绿色的特点,在有机化学和药物合成领域备受推崇。近年来,过渡金属Pd、Rh、Ru和Ir等催化C-H官能团化的反应得到了进一步研究,同时研究工作者也发展了重氮酮、1,4,2-二恶唑-5-酮、亚砜叶立德等合成子。本论文的研究通过铑催化C-H活化官能团化合成了异喹啉稠环、萘酚、吲哚并吲哚酮和喹唑啉四种环状化合物。研究内容主要包括下四部
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过渡金属催化C-H键活化直接构建C-C键的策略,因其具有无可比拟的高效、绿色的特点,在有机化学和药物合成领域备受推崇。近年来,过渡金属Pd、Rh、Ru和Ir等催化C-H官能团化的反应得到了进一步研究,同时研究工作者也发展了重氮酮、1,4,2-二恶唑-5-酮、亚砜叶立德等合成子。本论文的研究通过铑催化C-H活化官能团化合成了异喹啉稠环、萘酚、吲哚并吲哚酮和喹唑啉四种环状化合物。研究内容主要包括下四部分:(1)铑催化苯甲酰亚胺乙酯与亚砜叶立德合成异喹啉衍生物。亚砜叶立德作为新的环境友好型C2合成子,在Rh(III)催化下完成苯甲酰亚胺乙酯的两次邻位C-H官能团化,并且和导向基团脱水环化,合成了含N、O杂原子的稠杂环。(2)铑催化烯胺酮与亚砜叶立德C-H活化/环化合成多取代萘酚。在之前的工作基础上,以(E)-3-(二甲氨基)-1-苯基-2-烯-1-酮为底物,在Rh(III)催化下实现了和亚砜叶立德[4+2]反应,合成了多取代的萘酚。(3)铑催化亚砜叶立德与胺茴内酐C-H芳胺化/连续环化合成吲哚并吲哚酮。该反应策略一步完成四根化学键(两个C-N键,一个C-C键,和一个C=C键)和两个吲哚环的构建。(4)铑催化2-芳基咪唑与3-芳基-1,4,2-二恶唑-5-酮合成5-芳基咪唑[1,2-c]喹唑啉。该工作以简单的2-芳基咪唑为底物,在Rh(III)催化作用下通过邻位C-H芳酰胺化,并进一步脱水环化完成[4+2]反应,合成了5-芳基咪唑[1,2-c]喹唑啉。
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