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光活化农药包括光活化杀虫剂和光活化除草剂,是近年来研发的一类新型、高效、低毒的农药,具有“绿色农药”的美称。因具有低毒,高效,自然降解,环境友好等传统农药无法比拟的优点,故而具有巨大发展潜力与广泛的应用前景。
本论文以α-三联噻吩为先导化合物,在充分保留其光活化性能的基础上,基于农药分子设计理论,对先导化合物进行合理结构修饰,引入具有广谱杀虫活性的吡唑啉、异噁唑结构基团,设计合成含噻吩环的多杂环化合物,这种新化合物既含有光活化杀虫活性,又具有广谱杀虫活性。实验以2-溴噻吩作为原料,通过溴化、格氏试剂交叉偶联反应制备光活化农药先导化合物α-三联噻吩,然后通过Friedel-Crafts酰基化反应,碱催化下羟醛缩合以及关环等反应对α-三联噻吩进行结构修饰,最终获得吡唑和异噁唑化合物。在Friedel-Crafts酰基化反应中,噻吩α位的活性越高,反应越容易进行。由于α-三联噻吩具有两个活性α位,因此较易引起副反应,对主要目标产物的产率有一定影响。在关环反应中,α,B不饱和酮有两个反应中心的化合物,因此该反应的副反应对主要目标产物的产率有一定影响,并发现当苯基被供电子基团取代时,产率也随之降低。同时以斜纹夜蛾细胞作为生物活性测试载体,研究目标化合物的光活化细胞毒杀活性,探讨化合物结构与活性之间的关系,发现光化学农药的活性与苯环取代基有关,取代基的吸电子能力越强,光活化农药活性越强。
本论文主要涉及四部分,内容如下:
第一部分:前言部分,主要叙述了光活化农药近年来国内外研究发展概况及本论文研究的意义。
第二部分:材料与方法部分。目标化合物的合成原理、材料和方法,对目标化合物进行IR、1H NMR确证,并对反应条件进行优化选择。
第三部分:生测结果,研究了所合成化合物对斜纹夜蛾细胞(Spodoptera litura)的光活化细胞毒杀活性。
第四部分:结论部分,对本研究工作进行了总结概述。