串联的铜、钯金属催化偶联-环化合成胺基芴化合物

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本文的主要研究内容是发展了一种由串联的铜、钯金属催化偶联-环化合成二芳胺基芴类衍生物的新方法,以及其光谱性质的测试。  首先,以取代碘苯和不同结构的溴代甲基苯胺为原料,通过三步反应:铜催化的Ullmann反应、钯催化的Suzuki偶联反应以及钯催化的C(sp3)-H键活化-环化反应,利用不同金属及配体催化活性和I、Br、Cl三个卤素原子反应活性的差异,方便地、选择性地合成了2位尤其是3位取代的二芳胺基芴类化合物。  然后,对已合成的目标产物进行了1H NMR、13C NMR、HRMS、以及红外光谱等手段的表征,并且对其中两个具有代表性的二芳胺基芴的结构运用1H-1H NOESY和1H-1H COSY等二维核磁共振技术进行了解析,以考察这两类化合物的结构差异。  最后,我们对目标产物进行了紫外-可见光谱测试以及荧光光谱测试,分别计算了这些化合物的荧光量子产率。发现Ⅵ-B系列产物(0.31~0.35)较Ⅵ-A系列产物(0.26~0.28),具有更高的荧光量子产率。Ⅵ-A系列目标产物最大紫外吸收波长在305nm左右,Ⅵ-B系列目标产物最大紫外吸收波长红移至330nm左右。并且,相对于Ⅵ-A系列目标产物来说,Ⅵ-B系列目标产物的紫外吸收峰明显变宽。
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