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本论文的研究工作主要针对小分子生物碱的合成，包括石松类生物碱lycopladine A的合成研究及akuammiline生物碱scholarisine A的合成研究。论文的第一部分介绍了石松类生物碱(lycopodium alkaloids) lycopladine A的合成研究，我们尝试了两种合成策略构建分子的核心6，5并环结构:第一种是采用烯醇负离子的氧化偶联方法学构建分子中的1，4-二羰基结构，但是发现底物中的碳碳双键会参与到该反应中，未能得到预期产物;第二种策略采用分子内aldol反应为关键步骤合成了分子的6，5并环结构，再通过Tsuji-Trost烯丙基化得到一个关键中间体。在此基础上，以6π电环化为关键反应，总共用8步完成了(+)-lycopladine A的全合成。 论文的第二部分论述了生物碱scholarisine A的合成研究。核心策略是通过烯醇负离子与吲哚3位氧化偶联的方法学构建包含吲哚3位季碳中心的并环结构。首次的合成尝试中，以小分子催化的醛对不饱和丙二酸酯的Michael加成为关键反应，我们合成了一个氧化偶联前体。但是由于已构建烯胺环取代基的1，3-相互作用，得到了不需要的C-N偶联产物。第二次的合成尝试简化了底物结构并改变成环顺序，氧化偶联反应成功得到吲哚并环结构，同时得到正确的C7和C15位的相对构型，然而后续的亚胺α位官能团化却无法实现。我们再次尝试了基于分了内D-A反应构建分子中[2.2.2]桥环体系的策略，但是由于底物张力过大的原因，D-A反应未能成功。