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咪唑类化合物是一类十分重要的杂环化合物,在很多天然产物和生物体内都存在咪唑结构。此类化合物因其特殊的分子结构,具有良好的生物活性和光学性质,在医药、农药和有机发光材料等方面有着广泛的应用。本文以曲酸为原料,通过苄基保护、氧化、环合合成了1个新型咪唑衍生物12和15个新化合物13a-o,同时对中间产物5-苄氧基-2-羟甲基-吡喃-4-酮14、5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-醛18和目标产物的合成条件进行了优化,得到了较好的合成条件。对所合成的化合物的结构进行了IR、1H NMR、13C NMR和MS的表征。其研究结果如下:1、用曲酸和溴化苄在碱性条件下合成了5-苄氧基-2-羟甲基-吡喃-4-酮14,在曲酸、溴化苄、碱的物质的量之比为1:1.2:1.2的基础上,考察了碳酸钠、氢氧化钠、氢化钠对反应条件的影响,较优的合成条件为:以碳酸钠为碱,在70℃下回流1h,产率高达88%。2、以邻碘苯甲酸、溴酸钾、2mol/L硫酸为原料,在65℃下合成了IBX16,再用IBX、醋酸酐、醋酸在85℃下合成了氧化剂DMP17。3、5-苄氧基-2-羟甲基-吡喃-4-酮14用不同氧化剂(二氧化锰、PCC、DMP)进行氧化,得到了5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-醛18,其中DMP的氧化产率最高,达85%,其具体的合成条件为:以二氯甲烷为溶剂,5-苄氧基-2-羟甲基-吡喃-4-酮和DMP的物质的量之比为1:1.1,反应温度为室温,反应时间为1小时。4、以5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-醛18、联苯甲酰19、醋酸铵20为原料,以15%mol的L-脯氨酸作催化剂,一锅法合成了1个2,4,5-三取代咪唑12;以5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-醛18、联苯甲酰19、醋酸铵20、各种伯胺21为原料,以L-脯氨酸作催化剂,一锅法合成了15个1,2,4,5-四取代咪唑13a-o。并对其合成条件进行了优化,得到了较好的合成条件:联苯甲酰、5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-醛、对甲苯胺、乙酸铵的物质的量之比为1:1:1:1,溶剂为无水甲醇,反应温度为65℃,反应时间为48h,催化剂为15mol%的L-脯氨酸。