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氮杂氟硼荧(Aza-boron-dipyrromethene)是近二十几年发展起来的一类较新型的近红外荧光化合物,由于其优良的荧光性能受到广泛的关注,在化学传感器、金属离子检测、生物探针、光动力学疗法、太阳能电池和荧光开关等领域都有广泛的应用。Aza-BODIPY的合成是该类分子研究的重点方向之一,对母核进行修饰可以改善其荧光性能。论文的主要工作包括以下三部分内容:第一部分:关键中间体Azadipyrromethene生色团的无溶剂绿色合成采用文献方法以取代苯甲醛和苯乙酮为原料,经Aldol缩合得到查尔酮,再与硝基甲烷发生Michael加成反应得到中间产物,然后在醋酸铵作用下缩合得到氮杂二吡咯甲川化合物Azadipyrromethene生色团,最后与三氟化硼乙醚络合得到Aza-BODIPY化合物。论文从绿色化学入手,重点研究了在醋酸铵作用下的缩合关环合成氮杂二吡咯甲川化合物Azadipyrromethene的无溶剂绿色合成。采用固相无溶剂闷罐法实现了合成Azadipyrromethene的新路线,通过对温度、醋酸铵用量等反应条件的筛选,得到一条较优路线,以89%的高收率得到Azadipyrromethene,大大提高了反应的收率,同时缩短了反应时间,简化了反应后处理过程,开发了一条绿色、高效地合成Aza-BODIPY化合物的新路线。并在此条件下,合成了 13个含有不同取代基的Azadipyrromethene衍生物,均有较好的收率。所有化合物的结构都经过核磁表征。第二部分:β-硝基氮杂氟硼荧的合成研究在合成Aza-BODIPY的基础上,开发了以Aza-BODIPY与硝酸铈铵为原料合成β-硝基氮杂氟硼荧的新方法。通过对原料配比、反应温度等反应条件的筛选,得到一条较优路线,以85%的高收率得到β-硝基氮杂氟硼荧。在此最优条件下,合成了 4个含有不同取代基的β-硝基氮杂氟硼荧衍生物,所有化合物的结构都经过核磁表征。第三部分:荧光性能研究对合成的4个Aza-BODIPY化合物和4个β-硝基氮杂氟硼荧化合物进行了紫外-可见光谱和三维荧光光谱的测试,并计算其荧光量子产率,研究了所合成化合物的吸收光谱和发射光谱性能。所有化合物都在长波长区域有较大的摩尔吸光系数,最大的可达到143680 L·mol-1·cm-1,大部分化合物有较高的荧光量子产率,最大达到0.55。在此基础上分析不同分子结构对Aza-BODIPY类荧光化合物荧光性能的影响。