【摘 要】
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目的:α-亚胺氰化物是一类重要的有机合成中间体。它高度官能团化,能多位点反应,具有一些特殊的反应活性,已经被广泛应用于有机化学,医药化学及组合化学中。近几十年来,关于亚胺氰化物的合成以及应用得到了广泛的研究。然而,关于使用亚胺氰化物替代酰腈类化合物来实现酰基化的反应却报道很少。为了进一步拓展亚胺氰化物的应用,本论文探讨亚胺氰化物能否在过渡金属作用下脱去氰基,偶联芳基硼酸发生铃木偶联反应。此外,[4
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目的:α-亚胺氰化物是一类重要的有机合成中间体。它高度官能团化,能多位点反应,具有一些特殊的反应活性,已经被广泛应用于有机化学,医药化学及组合化学中。近几十年来,关于亚胺氰化物的合成以及应用得到了广泛的研究。然而,关于使用亚胺氰化物替代酰腈类化合物来实现酰基化的反应却报道很少。为了进一步拓展亚胺氰化物的应用,本论文探讨亚胺氰化物能否在过渡金属作用下脱去氰基,偶联芳基硼酸发生铃木偶联反应。此外,[4+2]环加成反应一直是化学家们研究的热点。它选择性好,原子利用率高。因此,本论文探讨N-羟基取代的亚胺氰化物能否与一些不饱和的烯烃或者炔烃发生环加成反应,合成六元杂环化合物。方法:1.通过对影响反应的因素如催化剂,溶剂,碱以及温度等进行筛选,找到钯催化的亚胺氰化物与芳基硼酸之间发生铃木偶联反应的最佳条件,并进行底物拓展。2.通过改变铜源,碱,溶剂等变量,对N-羟基取代的亚胺氰化物与降冰片烯之间的[4+2]环加成反应进行条件优化,并进行底物拓展。结果:1.通过探索,找到了钯催化的亚胺氰化物与芳基硼酸之间发生铃木偶联反应的最佳条件,即使用四三苯基膦钯作为催化剂,三氟醋酸铜作为氧化剂,醋酸钠作碱,环已烷作溶剂。而且底物拓展实验表明该反应的底物适用性好。2.通过探索,确定了环加成反应的最佳条件为二水合氯化铜作为铜源,醋酸钠作为碱,甲苯和二氯乙烷体积比1:1混合做为溶剂。底物拓展实验表明只有降冰片烯和降冰片二烯适用于该反应。结论:1.本论文使用亚胺氰化物代替酰腈类化合物实现了与芳基硼酸之间的铃木偶联反应,拓展了亚胺氰化物的使用范围,开发了一种新的二芳基酮类化合物的合成方法。2.本论文开发了一类新的[4+2]环加成反应,并依此方法合成了一系列新的化合物
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