【摘 要】
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Corymine是吲哚类生物碱Akuammiline家族中的一员，最早是于1965年在Hunteria unbellata的种子中分离得到的。它是γ-氨基丁酸受体的非竞争性拮抗剂，并具有高度稠和的六环骨架结
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Corymine是吲哚类生物碱Akuammiline家族中的一员，最早是于1965年在Hunteria unbellata的种子中分离得到的。它是γ-氨基丁酸受体的非竞争性拮抗剂，并具有高度稠和的六环骨架结构。 在最初的设计中，我们期望从色胺和取代的丙二酸酯出发，通过氧化偶联和还原偶联反应来构筑分子的ABCDF环。虽然没有成功，但我们意外的得到了色胺3，3-偶联和3，6-偶联的产物以及苯并5，6-螺环结构。 通过不断更改合成策略，我们实现了3-溴吲哚酮与取代的丙二酸酯的高效偶联，并利用Zn(OTf)2实现了烯醇硅醚对亚胺酯的亲核加成消除反应从而构筑了ABD环。利用N对烯丙基正离子的捕获可以顺利关上C环，但是随后在利用卤内酯化反应构筑F环时却没有成功。 然后我们在ABD环的基础上，通过分子内羰基氧烯丙基化和Claisen重排反应构筑了八元环。N脱除保护基后直接对仅，β-不饱和酮发生Michael加成反应构筑了C环和E环。Davis氧化引入C-3位的羟基，利用SmI2脱除C-14位的氧。最后通过酯交换反应关上F环，便完成了corymine中ABCDEF六环骨架的构筑。
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