新型芳基钌(Ⅱ)抗肿瘤化合物的设计、合成及活性评价

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金属有机化合物已经被广泛地应用到催化化学,材料学,医药学等领域。顺铂的发现掀起了人们将金属化合物为抗肿瘤药物来研究的序幕。自从顺铂被当作一线抗肿瘤化疗药物,许多其它金属的配合物也逐渐地吸引了研究者的注意,在多种多样的金属配合物中,芳基钌类的化合物被广泛研究。这类化合物被发现具有许多生理活性方面的优势比如较低的毒副作用,较高的选择性,分子本身结构特点所赋予的生物两亲性,以及抗肿瘤转移,抗血管生成等重要的抗肿瘤特性。本文中,我们合成出了两个系列的芳基钌化合物。它们的立体结构相似,但是由于具有不同的配体结构,这两个系列的化合物的生物活性却完全不同。在第一部分,我们合成了一系列含吡啶-噻唑配体的新型芳基钌(Ⅱ)配合物[Ru(η6-p-cymene)(L)Cl]Cl(L=N,N-chelating derivatives)(1-8).所有的化合物都通过元素分析,红外图谱,核磁氢谱1H NMR,核磁碳谱13C NMR进行了表征。MTT实验表明,这个系列的化合物对三种肿瘤细胞株都表现出了很强的体外抗肿瘤细胞增殖的活性(所用到的细胞株分别为Hela,A549和MDA-MB-231)。这些化合物对Hela的细胞毒性明显(IC50:2.02-7.49μΜ),此值与顺铂相当,化合物5,6,7对于A549(IC50:1.58-4.98μΜ)和MDA-MB-231(IC50:2.42-5.31μΜ)的毒性比顺铂稍强。划痕实验表明,在较低浓度(1.0μΜ)下,这些化合物都对A549肿瘤细胞显示出一定程度的抗迁移的作用。细胞周期实验表明这些化合物能够特异性的将肿瘤细胞阻滞在S期,同时降低G2/M细胞的比例,从而抑制其增殖。而顺铂对细胞周期的影响并无特异性,能同时引起S期和G2/M期的细胞增多。在p53蛋白质表达水平的研究中,我们发现化合物5是通过p53-非依耐性机制来发挥作用的,这点与顺铂恰好相反,因此这种结构的化合物对于由于p53基因突变或者p53基因缺失而导致的耐药问题方面有潜在的应用价值。在第二部分,我们合成了另外一个系列的芳基钌化合物Ru(η6-p-cymene)(L)Cl(a-c).这些配合物的配体L为5-吡唑酮肟衍生物。所有化合物都用元素分析,红外图谱,核磁氢谱,核磁碳谱进行了表征。其中化合物a还通过X-单晶衍射仪对分子立体结构进行了测定,揭示出芳基钌化合物为类似钢琴凳的空间构型。然而与第一部分所介绍的化合物不同,这一系列的配合物对三种细胞株都表现出较低的细胞毒性(所用到的细胞株分别为Hela,A549和MDA-MB-231),抗肿瘤细胞迁移作用不明显。但表现出抗血管生成的活性,在低毒副作用的抗血管生成抑制剂方面有潜在的研究价值。
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