【摘 要】
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本论文对藤黄科(Guttiferae)藤黄属(Garcinia)植物Garcinia hanburyi Hook.f.的树脂的化学成分进行了系统研究,从其乙醇提取物中分离出19个化合物,并运用各种波谱方法对所分
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本论文对藤黄科(Guttiferae)藤黄属(Garcinia)植物Garcinia hanburyi Hook.f.的树脂的化学成分进行了系统研究,从其乙醇提取物中分离出19个化合物,并运用各种波谱方法对所分离的化合物进行了结构鉴定,其分别是:2 α-羟基-3 β-乙酰氧基白桦酯酸(1)、藤黄酸(2)、表藤黄酸(3)、异藤黄酸(4)、表异藤黄酸(5)、gambogin(6)、epigambogin(7)、gambogoic acid B(8)、epigambogoic acid B(9)、desoxymorellin(10)、isomorellin(11)、gambogenic acid(12)、isogambogenin(13)、gambogellic acid(14)、desoxygambogenin(15)、morellic acid(16)、isomorellic acid(17)、30-hydroxygambogicacid(18)、10 α-羟基表藤黄酸(19)。其中化合物1和19为新化合物,同时对异藤黄酸、gambogin、gambogoic acid B三对非对映异构体混合物首次进行了分离和鉴定。
Forbesione具有藤黄酸最重要的桥环骨架,是合成藤黄酸的关键中间体。本文以间苯三酚和2,3,4-三羟基苯甲酸为原料,通过傅克反应和缩合反应、烷基化反应、催化氢化反应、Claisen重排/Diels-Alder反应/Claisen重排四步反应全合成了forbesione,为合成藤黄酸及研究藤黄酸衍生物的构效关系奠定了基础。
同时本论文还深入探讨和研究了forbesione合成中的关键反应:连续的Claisen重排/Diels-Alder反应/Claisen重排反应,以提高关键反应的立体选择性。
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