【摘 要】
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N-亚磺酰亚胺和N-磺酰亚胺是有机合成中一类重要的中间体。本论文针对当前合成N-亚磺酰亚胺和N-磺酰亚胺反应中存在的问题，发展了配体辅助调控铜催化醇与亚磺酰胺和磺酰胺的有
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N-亚磺酰亚胺和N-磺酰亚胺是有机合成中一类重要的中间体。本论文针对当前合成N-亚磺酰亚胺和N-磺酰亚胺反应中存在的问题，发展了配体辅助调控铜催化醇与亚磺酰胺和磺酰胺的有氧氧化缩合串联反应制备N-亚磺酰亚胺和N-磺酰亚胺的新方法。设计了以分子氧（空气）为氧化剂，采用L-脯氨酸作为有效配体，在油相中高效、高选择性氧化芳香伯醇、烯丙基醇、杂环芳香醇为相应的醛，然后在一锅中分别与芳香或脂肪族亚磺酰胺，芳香或脂肪族磺酰胺缩合制备N-亚磺酰亚胺和N-磺酰亚胺的新体系。 首先，氨基酸被选作一种N，O-二齿配体和铜结合,探究其在醇和亚磺酰胺的有氧氧化缩合反应中的作用。通过对各种天然氨基酸，官能化氨基酸，含氮化合物，铜催化剂，溶剂，反应温度等影响因素的系统优化，得到最佳反应条件:底物醇(1.0mmol)和亚磺酰胺(1.0mmol)、CuI(5mol％)、TEMPO（2，2，6，6-四甲基哌啶氧）(5mol％)、L-脯氨酸(5mol％)、K2CO3(0.5mmol)、toluene(4.0mL)、4(A)MS(700mg)、60℃。在最优条件下，一系列的底物可以高效地氧化缩合合成相应的目标产物，并显示出良好的官能团容忍性。此外，纯手性的亚磺酰胺应用于该体系，也能得到较高的ee值。结合相关文献，我们尝试提出了可能的反应机理。 其次，在有机相中以氨基酸作为有效的N,O-二齿配体，研究了铜催化醇与磺酰胺的氧化缩合串联反应。本论文对反应的溶剂、铜盐、配体、碱等条件进行了系统的优化。发展了一种以L-脯氨酸为配体，铜盐作催化剂，TEMPO作助氧化剂，空气为最终氧化剂的有氧氧化串联新方法制备N-磺酰亚胺类化合物。在最优条件下，一系列的芳香醇可与芳香、杂芳、脂肪族磺酰胺进行有氧氧化缩合合成相应的磺酰亚胺类化合物。
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