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(Z)-式烯酰胺类化合物在有机合成中具有重要作用，它可以通过Suzuki、Heck等反应得到一系列构型保持的衍生物。而一般(E)-式烯酰胺比(Z)-式烯酰胺能量更低，也更稳定，因此(Z)-式烯酰胺的构建方法是研究热点之一。目前由N-炔基酰胺合成Z式烯酰胺类化合物的方法有Lindlar催化加氢还原、有机金属试剂还原、单质金属还原等方法。而本文研究了一种新的还原方法，即以氯化亚铜为催化剂、三苯基膦为配体、叔丁醇钠为碱、甲醇为质子解试剂，N-炔基酰胺和联硼酸频哪醇酯(B2pin2)在甲苯中高化学选择性还原生成Z-式烯酰胺。 首先，化合物a1～a30主要是通过以下方法合成:末端炔烃类化合物和NBS在丙酮中硝酸银的催化下反应得到炔基溴化合物。进而在五水硫酸铜、1，10-邻菲罗啉、碳酸钾的共同作用下与噁唑烷酮类化合物在甲苯中发生C-N偶联反应生成N-炔基酰胺类化合物，产率在35％-85％。还有部分化合物按照其他方法合成。 其次，以3-苯乙炔基-2-噁唑烷酮a1为模型化合物，通过单一变量法探讨了a1和联硼酸频哪醇酯在不同的铜催化剂、磷配体、碱、溶剂、反应浓度、质子解试剂下的反应情况，确定了最佳反应条件:即以氯化亚铜为催化剂、三苯基膦为配体、叔丁醇钠为碱、甲苯为溶剂、反应底物a1浓度为0.3 mol/L、无水甲醇为质子解试剂下，室温下反应3h，生成的3-[(Z)-2-苯乙炔基]-2-噁唑烷酮(Z)-2a化合物产率最高达到90％，区域选择性和立体选择性比例最高达到95∶5，为底物的拓展奠定了基础。 然后，用中间体N-炔基酰胺化合物a1～a20和B2pin2在上述优化的条件下反应3-48 h得到(Z)-式烯酰胺化合物(Z)-2a～(Z)-2t，产率在60％-90％。而N-炔基酰胺化合物a21～a30在相同的条件下却生成了烯基硼酸酯和烯酰胺的混合物，反应效果不理想。 最后，通过氘代、调整MeOH当量、(Z)-3a和(Z)-4a作为底物、a14的11B NMR跟踪反应和亲电试剂Me(I)代替甲醇等手段研究了该反应的机理。其中用原料1当量的MeOH作为质子解试剂能够得到烯烃和烯基硼酸酯的混合物，且比例为53∶23;用β取代的烯基硼酸酯不能反应，而α取代的烯基硼酸酯能够生成目标产物;用氘代甲醇作为质子解试剂得到氘取代的（Z)-式烯烃化合物，氘代率分别为90％和87％;最后用底物a14作为原料反应来进行11B NMR的反应跟踪实验，成功的观察到了反应进程中元素B核磁共振信号的变化。最后用碘甲烷代替甲醇进行的还原反应顺利得到β甲基取代的烯基硼酸酯化合物。综合有关研究结果得出了N-炔基酰胺和B2pin2在上述条件下作用的反应机理是先生成中间体烯基硼酸酯，进而在甲醇的作用下质子解成烯酰胺的反应机理。 产物(Z)-2a～(Z)-2t以及N-炔基酰胺a1～a30等中间体都经过了1HNMR、13CNMR、MS、HRMS、IR、EA、mp等手段的结构表征，证明所合成化合物的结构与预期相符。 上述工作展示了一种新的N-炔基酰胺高区域立体选择的还原成(Z)-N-烯酰胺的方法，对其进行更深入的研究提供了实验和理论依据。