炔草酯的合成

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炔草酯为芳氧苯氧丙酸酯类超高效除草剂。本文以三氯乙醛和丙烯腈为原料,合成了2,3,5-三氯吡啶,进一步采用氟化钾氟化,制得2,3-二氟-5-氯吡啶。以L-乳酸乙酯为原料,先与对甲苯磺酰氯反应,生成(S)(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯,再与对苯二酚发生单取代,合成出了(R)(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸。这种合成方法操作简便,成本低廉,产品化学纯度和光学纯度均较高,目前还没有文献报道。(R)(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸与2,3-二氟-5-氯吡啶和氯丙炔采用一步法制得炔草酯。本文也研究了合成(R)(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸另一种方法,即用(S)(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯先合成出(R)(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸乙酯,再水解,生成(R)(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸;同时也研究了合成炔草酯的另一种方法,即用(S)(-)-2-(4-甲苯磺酰氧基)丙酸乙酯与对苯二酚及丙炔醇反应,合成(R)(+)-2-(4-羟基苯氧基)丙酸丙炔酯,再与2,3-二氟-5-氯吡啶制得炔草酯。
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