新型双亲性0-季铵盐-N，N-双烷基壳聚糖的合成及其性能研究

• 作 者: 周景润
• 机 构: 华侨大学
• 出 处: 华侨大学
• 发表日期: 2007年期
• 关键词: 壳聚糖 壳聚糖衍生物 季铵盐

壳聚糖季铵盐是一类重要的壳聚糖衍生物。它不仅具有典型的季铵盐的性质，如抗菌性和保湿性，而且保持了壳聚糖原有良好的成膜性、生物相容性和生物降解等性能，在医用材料、食品工业和纺织品加工等领域有广泛的应用价值。本文合成O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖，并对其单分子膜性质、自组装泡囊药物释放行为和抑菌性能进行了研究。
在合成O-季铵化壳聚糖的基础上，再对其进行N,N-双烷基化改性，得到O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖(QADCS)。采用FTIR、1H NMR、EA等表征证明了所合成的产物为目标产物。合成产物可溶于氯仿、四氢呋喃和冰醋酸，热溶于N,N-二甲基甲酰胺。QADCS与N,N-双烷基壳聚糖(DCS)相比，与水的表面接触角降低，亲水性能明显提高，表现出更明显的双亲性。
O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖在水面能够形成稳定的单分子膜。季铵化的N,N-双烷基壳聚糖与未季铵化的N,N-双烷基壳聚糖相比，单分子膜的崩溃压πc升高，极限分子占据面积Aex更小，最大压缩模量Cs，Max-1更大，说明O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖容易形成凝聚性能和稳定性能更好的单分子膜。相同主链分子量和季铵化度相近的条件下，其单分子膜的πc、Aex和Cs，Max-1随着侧链长度的增大而增大。
O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖在超声作用下能够形成自组装纳米泡囊。季铵化后的N,N-双烷基壳聚糖，不同亲水/疏水链的相互作用得到了更好的发挥，更容易形成稳定的、结构更为致密的泡囊。其载药囊泡的释放速率变慢，达到平衡的释放百分率也较低。在相同壳聚糖主链分子量和季铵化度相近的条件下，侧链烷基越长，释放速率越小，释放百分率也越低。
O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖对于大肠杆菌、金黄葡萄球菌和白色念珠菌具有一定的抑菌作用，其抑菌性能主要来源于分子链上带正电荷的季铵基团。O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖对大肠杆菌的抑菌效率最好，对金黄葡萄球菌次之，对白色念珠菌略差。在相同分子量和季铵化度季相近的条件下，随着烷基侧链的增加，O-季铵盐-N,N-双烷基壳聚糖的抗菌性能也随之增加。