查尔酮、黄烷酮及“Labdane”内酯类二萜天然产物的合成研究

来源 :宁夏大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:nc_xujian
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本论文开展了一些具有药理活性的异戊烯基黄酮类天然产物分子以及“Labdane”内酯类二萜天然产物Curcucomosins B的合成及工艺研究,主要内容包括以下五个部分:   一、综述了查尔酮类化合物,黄烷酮类化合物的来源与分布、生理活性及合成方法。   二、苯并吡喃型查尔酮Paratocarpin B和3-methoxy-4-hydroxyloncocarpin的合成及工艺研究。   以对羟基苯甲醛、香草醛和2,4-二羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化,保护酚羟基,羟醛缩合,催化环化,去保护基等步骤,以17.0%和15.9%的总收率首次完成了天然苯并吡喃型查尔酮Paratocarpin B和3-methoxy-4-hydroxyloncocarpin的全合成,并优化了合成工艺。   三、天然产物分子5,7,3’,5’-四羟基-8-香叶基黄烷酮的合成工艺及研究。   以2,4,6-三羟基苯乙酮和3,5-二羟基苯甲醛为原料,开展了5,7,3’,5’-四羟基-8-香叶基黄烷酮的合成研究,经香叶基化、羟基保护、羟醛缩合,催化环化制备了中间体黄烷酮化合物,进一步的研究仍在进行中。   四、天然产物分子(±)-5,3’-二羟基-7,8-(2,2-二甲基吡喃)-4’-甲氧基黄烷酮的合成工艺及研究。   以异香草醛和2,4,6-三羟基苯乙酮为起始原料,经过C-异戊烯基化,选择性的保护酚羟基,羟醛缩合,去保护基,催化环化等步骤,以6.7%的总收率首次完成了天然吡喃型黄烷酮(±)-5,3’-二羟基-7,8-(2,2-二甲基吡喃)-4’-甲氧基黄烷酮的全合成。   五、“Labdane”内酯类二萜天然产物Curcucomosins B的合成研究   开展了天然产物Curcucomosins B的合成工艺研究,以香叶基醇为起始原料,经过酯化、不对称双羟化反应、环氧化、溴代、烷基化、烯丙基硅的制备、环化、官能团转化等步骤完成了中间体的制备,进一步的合成仍在进行中。   以上所有新化合物的结构都经过1H NMR,IR,MS确认,关键化合物的结构还经过HRMS和13C NMR的确认。
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