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比色和荧光探针是一类可以与被检测物相互作用，引起吸收光谱以及发光光谱的变化，从而可以用来检测目标对象的新技术。比色和荧光探针具有高灵敏度、高选择性，且响应快的特点，被广泛应用于各种领域。四硫代富瓦烯(TTF)具有良好的氧化还原以及供电子性能，通常可以用于制备电化学探针，但是电化学探针具有测试不方便，仪器价格高昂等缺点，因此，考虑在传统TTF的基础上扩大其π共轭结构，增强其荧光强度，用于荧光、比色等多通道检测方式。同时，苯并二噻吩单元(BDT)是一个良好的供电子基团，并且常用于导电聚合物的合成;该基团具有很高的荧光量子产率，却很少被用作荧光探针的荧光团，因此设计以苯并二噻吩基团为荧光团的荧光探针，用于检测金属离子。另一方面，Fe3+、Cu2+作为人体内不可缺少的金属离子在生命体以及环境中有着至关重要的作用，含量过多或者过少都会引起疾病;而Hg2+对人类以及环境都具有很强的破坏作用，因而对Fe3+、Cu2+、Hg2+检测是当前研究热点。 本研究分为六个部分：第一章综述了荧光探针、比色探针以及电化学探针在金属离子检测方面的研究进展，以及TTF和BDT衍生物的应用研究概况。第二章设计合成了两个以插烯型四硫代富瓦烯(TTFQ)为电子供体，以N，N-二（2-吡啶）甲基胺(DPA)基团为电子受体和检测基团的Cu2+探针(TTFQ-BDPA和TTFQ-ABDPA)，其中TTFQ-ABDPA由于引入了炔基，增大了共轭结构，荧光更强。研究表明，TTFQ-BDPA和TTFQ-ABDPA探针分子与Cu2+形成1∶1络合物，其中DPA基团作为三齿配体与金属离子形成配合物，引起分子内HOMO和LUMO能级以及能带隙的改变，从而导致了加入Cu2+前后TTFQ-BDPA和TTFQ-ABDPA的紫外-可见吸收光谱发生改变，荧光猝灭。由于Cu2+的络合作用同时引起了TTFQ的氧化-还原电位改变，因此TTFQ-BDPA和TTFQ-ABDPA也可以通过电位变化检测Cu2+。第三章合成了以TTFQ为发光基团，氨基吡啶(PBA)为检测基团的具有共轭结构的探针TTFQ-PBA。通过实验发现，TTFQ-PBA可以用作检测Cu2+和Fe3+的双通道探针，但是检测机理不同。TTFQ-PBA与Cu2+形成1∶1络合物，而Fe3+则是氧化了TTFQ单元而没有与PBA基团形成配合物，因而加入Cu2+和Fe3+后，TTFQ-PBA溶液的紫外-可见光谱、荧光光谱以及电位电势发生了不同的变化。而且，若TTFQ-PBA中先加入Fe3+，TTFQ结构被完全氧化成为稳定的二价阳离子结构(TTFQ2+-PBA)，再接着加入Cu2+后，氧化后的TTFQ2+-PBA中PBA结构单元与Cu2+络合形成配合物，导致了紫外-可见吸收发生变化，可用作连续检测。第四章设计了以苯并二噻吩(BDT)为荧光团，两边对称含有N-吡啶基苯甲酰胺检测基团的探针(BDT-BPBA)。由于BDT-BPBA具有一个较大的共轭结构体系，该探针的荧光量子产率达到0.43（以罗丹明-B为标定物）。Job's Plot曲线研究发现BDT-BPBA与Cu2+形成2∶1配合物，通过DFT理论计算结果说明其HOMO和LUMO电子云分布在两个探针分子中，导致了荧光猝灭，猝灭率达到97％。此外，BDT-BPBA在Cu2+存在的条件下会发生金属离子和有机配体协同作用的自组装现象，两个BDT-BPBA分子与Cu2+之间发生配位且BDT-BPBA结构中的芳香结构自身发生π-π堆积作用，形成了大量宽度和长度一定的棒状结构。第五章合成了以苯并二噻吩(BDT)基团为荧光基团，缩乙硫醇为检测基团的比率型探针BDT-PBES，并成功用于Hg2+的检测。通过核磁滴定研究发现，其检测机理为BDT-PBES在Hg2+诱导下发生脱缩硫醇反应，转变成醛基化合物，引起了荧光发射峰位置的变化以及吸收峰的变化。第六章研究了其他含有插烯型TTF的探针TTFQ-DPA和TTFQ-PBDPA，用于Cu2+检测。与TTFQ-BDPA以及TTFQ-ABDPA相比，TTFQ-DPA由于共轭结构小，荧光强度弱，只能作为Cu2+比色型探针，根据DFT理论计算得出，由于DPA结构中叔胺氮原子与TTFQ基团形成了p-π共轭结构，不易参与配位，只有两个氮原子与Cu2+发生配位;而TTFQ-PBDPA分子共轭程度大，荧光相对较强，可以作为检测Cu2+的比色探针以及荧光探针，根据DFT理论计算可以看出，TTFQ-PBDPA与Cu2+发生1∶1配位，且三个氮原子均参与配位，但是与TTFQ-DPA类似，TTFQ-PBDPA的DPA结构中的叔胺氮原子同样参与了p-π共轭，其孤电子对的配位能力降低，不太容易配位，导致其络合物不稳定。