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荧光探针检测具有灵敏度高、选择性好、响应迅速、检测范围宽、操作简单方便等优点,尤其是其无可比拟的实时性这一特点,结合荧光成像技术,荧光探针可以用于活细胞及活体中生物分子及生物过程的原位实时无损伤监控,因而在有机化学、高分子化学、材料化学、生命科学和医药等各个领域引起了广泛的关注和研究。本论文对探针分子进行了详细的描述和研究,通过合理的设计,简单、成熟的合成,详细、全面的表征,探索了一系列探针分子的性质及其在小分子检测方面的应用。结合文献报道和本课题组之前的工作,我们先是基于激发态分子内质子转移(ESIPT)机理和氟离子与硅反应引起硅-氧键断裂的反应设计合成了两个荧光探针SiOPI和SiOPIC。两个探针分子展现出了对氟离子快速而优异的灵敏度和选择性,尤其是SiOPI分子,有效屏蔽了氢氧根的干扰,这一点是氟离子检测领域长久以来的难点之一。通过1HNMR、29SiNMR和ESI-MS对检测过程的跟踪,我们推测出了 SiOPI与氟离子的两阶段反应机理,很好的解释了在氟离子滴定时其光物理性质的变化过程,与我们观察到的现象完美契合。这两个阶段包括硅-氧键断裂并形成t-BuPh2SiF2-的过程,以及之后过量氟离子存在时去质子化的过程。当SiOPI的硅-氧键断裂生成HOPI分子,其ESIPT机理便被激活,可以观察到一个明显的荧光红移过程。因此这两种探针分子均可用于氟离子检测,特别是SiOPI分子,展现出了很好的比率荧光的特性。比率荧光探针的选择性和灵敏度要明显高于普通探针分子,且受到外部环境的影响更小,测量数据更加准确。接着,我们介绍了两个基于ESIPT机理和光诱导电子转移(PET)机理设计合成的过氧化氢探针分子P1和P2,通过对其性能研究,我们发现这两个探针可用于在碱性环境中快速检测过氧化氢。P1的发色团HPNO的荧光发射光谱因其ESIPT机理而受到溶剂性质的显著影响。在二氯甲烷中,HPNO表现出双波长发射;当溶剂极性上升,在质子性溶剂如甲醇、DMF中其酮式异构体的发射峰减弱,烯醇式的荧光发射占主导作用;而其余三个分子在不同溶剂中则基本不受影响。接着,我们又研究了 P1和P2的发色团HPNO和B-HBO在碱性环境中去质子化的荧光性质。在体系中加入NaOH后,二者均发生荧光发射强度的改变,并分别伴随有红移或蓝移,B-HBO甚至可以观察到溶液颜色的变化,表明该分子在pH比率检测方面有着潜在的应用。而P1和P2则表现出了对碱性条件良好的耐受性,其吸收和荧光发射光谱基本没有变化。随后我们研究了 P1和P2在碱性环境下对过氧化氢的传感,发现他们均能很好的检测过氧化氢。P1在碱性环境下对过氧化氢的响应表现为比率荧光改变,而P2则表现为荧光猝灭。结合文献报道及我们的分子模拟计算结果,我们推测P2发生了 PET过程导致其荧光猝灭。两个探针均显示出了对过氧化氢优异的敏感性和选择性。此外,其明显优于其他探针分子的响应速率,为过氧化氢检测提供了新的解决方案。与P1相比,P2展现出了更好地灵敏度,而且是有报道以来的第一例BODIPY用于过氧化氢检测的荧光探针分子。文章针对氟离子和过氧化氢检测的特点,设计合成了一些探针分子,并以此为基础对这些化合物进行了大量的表征工作,并对其在相应分子检测方面的应用性进行了研究。这些工作不仅丰富了有机荧光化合物的种类,更为有机荧光探针分子在分子传感领域的应用提供了新的思路和解决方案。