【摘 要】
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异色满类化合物广泛存在与天然产物中,有镇痛、降压、抗组胺和抗肿瘤等药理活性,其合成和生物活性研究在新药的研发中具有重要的研究价值。苯乙烯二聚体是一种有用的工业中间体,在聚合物链生长调节剂、聚合物和丙烯酸玻璃的增塑剂以及合成润滑油、清漆和油漆的基材等方面有着广泛的应用。亲电子有机硒化合物为合成化学家提供了有效的工具,并且烯烃的硒官能化是一种快速引入邻位官能团的重要方法,同时形成环和立体中心。实现硒官
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异色满类化合物广泛存在与天然产物中,有镇痛、降压、抗组胺和抗肿瘤等药理活性,其合成和生物活性研究在新药的研发中具有重要的研究价值。苯乙烯二聚体是一种有用的工业中间体,在聚合物链生长调节剂、聚合物和丙烯酸玻璃的增塑剂以及合成润滑油、清漆和油漆的基材等方面有着广泛的应用。亲电子有机硒化合物为合成化学家提供了有效的工具,并且烯烃的硒官能化是一种快速引入邻位官能团的重要方法,同时形成环和立体中心。实现硒官能转化的巨大挑战是如何在温和条件下控制产物选择性,进而形成碳-氧、碳-氮和碳-碳键,这已成为硒化学的研究热点。在本文中,使用三氟化硼二乙醚（BF3·Et2O）作为路易斯酸催化剂和N,N,N-三苯基硒基异氰脲酸（TPSCA）作为亲电硒试剂,实现分子内6-exo-trig碳环化及去硒化的反应,共合成12个异色满类化合物;以及末端烯烃碳作为亲核试剂加成到简单烯烃的分子间反应,共合成了 35个苯乙烯二聚体衍生物和苯基（2-芳基烯丙基）硒烷。一、在60 mol%BF3·Et2O存在下,亲电硒试剂TPSCA诱导3,4,5-三甲氧基苄基肉桂基醚在60℃下的6-exo-trig碳环化反应和脱硒化反应,得到较高产率2-异色满烯烃,该反应具有高马氏区域选择性和E-构型立体选择性。该方法突出特征是能在一锅法中实现2-异色满烯烃的有效合成,整个碳环化和脱硒化的过程都是TPSCA促进完成的。机理研究表明,3,4,5-三甲氧基苄基碳原子的硒基官能化中间体的空间位阻决定了碳环化反应的区域选择性,硒-硒键的形成促进了脱烯化反应。提出了催化循环,并通过从头计算确定了过渡态和产物的结构。二、在60mol%BF3·Et2O存在下,TPSCA诱导的末端烯烃碳亲核试剂在室温下与简单烯烃的分子间亲电加成反应得到两种具有高马氏区域选择性苯乙烯二聚体衍生物和苯基（2-芳基烯丙基）硒烷。该方法的突出特点是操作简单,无金属催化,反应条件温和,分离方便,产率高,区域选择性高,且能催化循环。
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