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本论文通过形成非对映体盐法拆分、消旋和不对称还原法制备光学活性化合物，研究了D-酪氨酸、光学活性邻氯扁桃酸及d-cis-3-(4-甲氧苯基)-3-羟基-2,3-二氢-1，5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮，它们都是重要的医药中间体和潜在的手性配体。根据研究对象的特点，对酯化衍生的酪氨酸，采用光学活性酒石酸为拆分剂，以形成酒石酸二酪氨酸甲酯非对映体盐的方法，得到了光学纯度为99.0％的非天然D-酪氨酸；对邻氯扁桃酸，以药物氯霉素中间体苏式-1-(对硝基苯基)-2-氨基-1，3-丙二醇为拆分剂，直接在水中成盐拆分；最后分别以拆分和不对称还原两种方法，研究了心血管药物地尔硫卓中间体d-cis-3-(4-甲氧苯基)-3-羟基-2,3-二氢-1，5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮的制备，所得产物的光学纯度96.0％以上，并以光学活性氨基酸和邻氯扁桃酸作为手性配体，研究了它们在d-cis-3-(4-甲氧苯基)-3-羟基-2,3-二氢-1，5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮的前体二酮的不对称还原过程中的效果。
论文第一部分研究了拆分制备D-酪氨酸和光学活性酪氨酸的消旋。发现由于酒石酸与酪氨酸乙酯或酪氨酸甲酯在相应的溶剂中形成了酒石酸双盐和酒石酸氢盐，双盐和氢盐的溶解度有很大不同，并和其立体构型有关，因此可以通过控制拆分时酒石酸和酪氨酸酯的摩尔比的不同，分别形成酒石酸酪氨酸乙酯氢盐和酒石酸二酪氨酸甲酯双盐的方法得到D-酪氨酸，前者所得D-酪氨酸的光学纯度为90.0％，后者所得D-酪氨酸的光学纯度99.0％。以L-酪氨酸甲酯和乙酯与D和L-酒石酸分别成盐，研究了各自在相应溶剂中的成盐特性，根据热力学平衡特性，计算了它们的理论溶解度大小。最后在纯乙酸溶剂中，用乙酐将光学活性酪氨酸N-乙酰化消旋。
论文第二部分研究了邻氯扁桃酸的合成和拆分，探讨了形成非对映体盐法的拆分机理和影响因素。通过相转移催化法形成二氯卡宾的路线，以邻氯苯甲醛和氯仿为主要原料，在实验室和工业上制备出消旋的邻氯扁桃酸，小试收率50％以上，产品的纯度达到99％(HPLC)。同时为了制备光学活性邻氯扁桃酸，从各种碱性拆分剂中筛选出苏式-1-(对硝基苯基)-2-氨基-1，3-丙二醇，在水中拆分得到了光学活性的邻氯扁桃酸，拆分收率接近40％，产品光学纯度98％。最后借助1HNMR等分析手段，比较了扁桃酸、α-溴代邻氯苯乙酸和邻氯扁桃酸在拆分时的差异，定性地讨论了影响拆分过程的三种主要因素的作用。
论文第三部分研究了光学活性d-cis-3-(4-甲氧苯基)-3-羟基-2,3-二氢-1，5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮的制备。先采用拆分法拆分了dl-cis-3-(4-甲氧苯基)-3-(2-氨基苯硫基)-2-羟基丙酸，结果发现1-赖氨酸虽然可以拆分dl-cis-3-(4-甲氧苯基)-3-(2-氨基苯硫基)-2-羟基丙酸，但产生的非对映体盐难以和溶剂分离，不具备实际应用价值。然后采用不对称还原的方法，以异亮氨酸为手性配体，和NaBH4作用还原2-(4-甲氧苯基)-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4-(2H,5H)-二酮为d-cis-3-(4-甲氧苯基)-3-羟基-2,3-二氢-1，5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮，经过精制后产品的光学纯度96％以上，还原收率30％。同时研究了半胱氨酸及其衍生物等其它氨基酸和扁桃酸、邻氯扁桃酸、酒石酸等常见的手性羟基酸作为手性配体在该不对称还原过程中的效果。