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本论文共分为四章,围绕天然产物提取分离、结构鉴定、结构修饰和手性辅助全合成开展研究工作,内容包括金粟兰属两种植物金粟兰和安徽金粟兰、云实属两种植物云实和苏木、仔榄树属植物仔榄树等五种植物的化学成分和生物活性研究,以及一类具有抗真菌活性天然产物全合成的探索。
在前三章的研究中,运用正相硅胶、反相RP-18硅胶、Sephadex LH-20凝胶、高效液相色谱柱及制备薄层等分离手段,对上述五种植物提取物进行系统的分离纯化,通过波谱(IR、MS和NMR)分析、化学沟通及标准品对照等方法进行结构解析,共鉴定了117个化合物,涉及倍半萜及其二聚体、倍半萜苷、二萜、三萜、生物碱、甾体、黄酮、木质素及脂肪酸类等不同结构类型,其中23个为新化合物。对化合物进行生物活性测试结果表明,金粟兰中一系列倍半萜类化合物显示出较好抗真菌活性,云实中部分黄酮类化合物显示了一定的抗菌活性。(化合物结构见Figure1-5)
在第四章的工作中,对从金粟兰中分离得到的一类抗真菌活性天然产物,尝试运用手性辅助方法进行了初步合成探索。我们利用Evans手性试剂的邻基参与效应,合成了带有手性中心的芳香基叔碳,通过NaBH4还原、溴代、格氏反应等实现了侧链基团的延长,最后完成了醛基构建。这条合成路线颇具弹性,在数个位点均有进行进一步结构改造的可能,为Parahigginols A和D的结构修饰和构效关系研究奠定了基础。